# Gmail 토큰 NULL 및 대화 저장 실패 문제 해결 가이드

## 작성일: 2025-08-25
## 작성자: 서버 관리자
## 상태: 해결 진행중
## 영향: 
- 매일 9시 브리핑 이메일 수집 실패 (사용자 3명)
- PostgreSQL 대화 저장 실패 (State Service DB 설정 오류)

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## 1. 문제 상황

### 1.1 증상
- **발생 시간**: 매일 오전 9시 (KST)
- **영향 사용자**: 
  - happybell80 (goeun2dc@gmail.com)
  - 0914eagle (0914eagle@gmail.com)
  - cdctfm (cdctfm@gmail.com)
- **현상**: 이메일 요약 없이 뉴스만 포함된 불완전한 브리핑 전송

### 1.2 근본 원인
```sql
-- 현재 DB 상태: 모든 사용자 token_data가 NULL
SELECT username, has_token, is_equipped 
FROM gmail_tokens;

결과:
happybell80 | f (NULL) | t (장착됨)  -- 모순 상태
0914eagle   | f (NULL) | t (장착됨)  -- 모순 상태
cdctfm      | f (NULL) | t (장착됨)  -- 모순 상태
```

**문제**: is_equipped=true이지만 실제 token_data=NULL

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## 2. 시스템 플로우 분석

### 2.1 일일 브리핑 플로우
```mermaid
sequenceDiagram
    participant Cron as Gateway Cron<br/>(매일 9시)
    participant RB as rb8001<br/>(51124:8001)
    participant Email as skill-email<br/>(51124:8501)
    participant DB as PostgreSQL<br/>(main_db)
    participant Slack as Slack API

    Cron->>RB: POST /api/cron/daily-summary
    RB->>Email: GET /messages?user_id={slack_id}
    Email->>DB: SELECT token_data FROM gmail_tokens
    DB-->>Email: token_data: NULL ❌
    Email-->>RB: 500 Internal Server Error
    RB->>Slack: 불완전한 브리핑 전송<br/>(이메일 없이 뉴스만)
```

### 2.2 Gmail OAuth 플로우 (재인증 필요)
```mermaid
sequenceDiagram
    participant User as 사용자
    participant Front as 프론트엔드
    participant Auth as auth-server<br/>(51123:9000)
    participant Google as Google OAuth
    participant DB as PostgreSQL

    User->>Front: Gmail 연결 클릭
    Front->>Auth: GET /api/gmail/auth?user_id={uuid}
    Auth->>Auth: OAuth URL 생성
    Auth-->>Front: Redirect to Google
    Front->>Google: 사용자 리다이렉트
    User->>Google: 권한 승인
    Google->>Auth: Callback with code
    Auth->>Google: Exchange code for tokens
    Google-->>Auth: access_token, refresh_token
    Auth->>DB: UPDATE gmail_tokens<br/>SET token_data = {...}
    Auth-->>Front: 인증 완료
```

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## 3. 해결 방안

### 3.1 해결책 - 관리자 대신 인증
```bash
# 1. 테스트 계정으로 OAuth 인증 URL 생성
curl -X GET "http://localhost:9000/api/gmail/auth?user_id=1e16e9d5-59f3-54da-a661-8abeabff4230"

# 2. 반환된 URL을 브라우저에서 열어 Google 로그인
# 3. 권한 승인 후 콜백 확인

# 4. 토큰 저장 확인
export PGPASSWORD=robeings
psql -h localhost -U robeings -d main_db -c \
  "SELECT user_id, token_data IS NOT NULL FROM gmail_tokens WHERE user_id = '1e16e9d5-59f3-54da-a661-8abeabff4230';"

# 5. 브리핑 수동 테스트
curl -X POST http://192.168.219.52:8001/api/cron/daily-summary \
  -H "Content-Type: application/json" \
  -H "Authorization: Bearer cron-secret-2024"
```

### 3.2 해결책 - skill-email 토큰 자동 갱신

#### auth-server의 기존 갱신 API 활용
```python
# skill-email 서비스에 추가
async def auto_refresh_token(user_id: str):
    """만료된 토큰 자동 갱신"""
    try:
        # 1. refresh_token으로 새 access_token 획득
        response = await httpx.post(
            f"http://auth-server:9000/api/gmail/refresh/{user_id}"
        )
        
        if response.status_code == 200:
            logger.info(f"Token refreshed for {user_id}")
            return True
        elif response.status_code == 401:
            # refresh_token도 만료 → 재인증 필요
            await notify_reauth_needed(user_id)
            return False
    except Exception as e:
        logger.error(f"Token refresh failed: {e}")
        return False
```

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## 4. 실행 단계별 가이드

### Step 1: 현재 상태 확인 (5분)
```bash
# 1. 토큰 상태 확인
export PGPASSWORD=robeings
psql -h localhost -U robeings -d main_db -c \
  "SELECT u.username, gt.token_data IS NOT NULL as has_token, 
          gt.is_equipped, gt.metadata->>'email' as email 
   FROM users u 
   LEFT JOIN gmail_tokens gt ON u.id = gt.user_id 
   WHERE u.username IN ('happybell80', '0914eagle', 'cdctfm');"
```

### Step 2: 테스트 계정 인증 (15분)
```bash
# 1. OAuth URL 생성 (happybell80 계정)
curl -s "http://localhost:9000/api/gmail/auth?user_id=1e16e9d5-59f3-54da-a661-8abeabff4230" | jq -r '.auth_url'

# 2. 브라우저에서 URL 열고 Google 계정으로 로그인
# 3. 권한 승인 (이메일 읽기, 쓰기, 수정)

# 4. 인증 성공 확인
psql -h localhost -U robeings -d main_db -c \
  "SELECT token_data->'access_token' IS NOT NULL as success 
   FROM gmail_tokens 
   WHERE user_id = '1e16e9d5-59f3-54da-a661-8abeabff4230';"
```

### Step 3: 브리핑 테스트 (10분)
```bash
# 1. 수동 브리핑 실행
curl -X POST http://192.168.219.52:8001/api/cron/daily-summary \
  -H "Content-Type: application/json" \
  -H "Authorization: Bearer cron-secret-2024"

# 2. 실시간 로그 모니터링
docker logs robeing-gateway -f 2>&1 | grep -E "daily|gmail|email"

# 3. Slack DM 확인
# happybell80 사용자의 Slack DM에 브리핑이 도착했는지 확인
```

### Step 4: 다른 사용자 처리 (20분)
```bash
# 0914eagle 계정 인증
curl -s "http://localhost:9000/api/gmail/auth?user_id=b6ea2ee0-a15a-5cf4-93a9-a9ca20d4c4a0" | jq -r '.auth_url'

# cdctfm 계정 인증
curl -s "http://localhost:9000/api/gmail/auth?user_id=69ae4ea9-a15f-5110-9f5d-6568e380fcfb" | jq -r '.auth_url'
```

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## 5. 검증 체크리스트

- [ ] 모든 사용자의 token_data NOT NULL 확인
- [ ] 수동 브리핑 실행 시 이메일 포함 확인
- [ ] Slack DM으로 완전한 브리핑 수신 확인

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## 6. 관련 파일
- **auth-server**: `/home/admin/auth-server/app/api/gmail_refresh.py`
- **skill-email**: `skill-email/main.py` (51124 서버)
- **State Service**: `/home/heejae/robeing-state-service/` (51124 서버)

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## 7. 대화 저장 문제 (추가 발견)

### 7.1 문제 상황
- **증상**: Slack DM 대화가 PostgreSQL에 저장 안됨
- **ChromaDB**: ✅ 정상 저장
- **PostgreSQL**: ❌ 저장 실패 (conversation_logs 테이블 0 rows)

### 7.2 대화 저장 플로우
```mermaid
sequenceDiagram
    participant User as Slack User
    participant RB as rb8001<br/>(51124:8001)
    participant State as State Service<br/>(51124:8507)
    participant Chroma as ChromaDB<br/>(51124:8000)
    participant PG as PostgreSQL<br/>(51123:5432)

    User->>RB: "하이"
    RB->>RB: 메시지 처리
    RB-->>User: "안녕하세요, 김종태님!"
    
    RB->>Chroma: store_memory()
    Chroma-->>RB: ✅ 저장 성공<br/>ID: 2a776b26...
    
    RB->>State: POST /api/logs/rb8001/conversation
    State->>PG: INSERT INTO conversation_logs<br/>❌ DB 연결 실패
    Note over State,PG: 잘못된 DB 이름:<br/>localhost:5433/auth_db<br/>(main_db여야 함)
    State-->>RB: 500 Internal Server Error
    
    Note over RB: 에러 로깅만,<br/>서비스 계속 동작
```

### 7.3 근본 원인
**State Service 환경변수 오류**:
```bash
# 현재 (잘못된 DB 이름)
DATABASE_URL=postgresql://robeings:robeings@localhost:5433/auth_db
# 문제: auth_db가 존재하지 않음 (main_db 사용해야 함)

# 올바른 설정 (SSH 터널 사용)
DATABASE_URL=postgresql://robeings:robeings@localhost:5433/main_db
# 5433은 SSH 터널 포트 (51124:5433 → 51123:5432)
```

### 7.4 해결 방법
```bash
# 1. SSH 터널 확인 (51124 서버)
ps aux | grep "5433:localhost:5432"
# 없으면 생성: ssh -N -L 5433:localhost:5432 admin@192.168.219.45 &

# 2. State Service 환경변수 수정 (51124 서버)
cd /home/heejae/robeing-state-service
vim .env  # auth_db → main_db로 수정
docker compose down && docker compose up -d --build
```

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## 예상 소요 시간: 1시간 30분

- Gmail 토큰 문제: 1시간
- State Service DB 설정: 30분