diff --git a/troubleshooting/250919_naverworks_to_slack_mail_integration.md b/troubleshooting/250919_naverworks_to_slack_mail_integration.md
index d35b6f3..e283343 100644
--- a/troubleshooting/250919_naverworks_to_slack_mail_integration.md
+++ b/troubleshooting/250919_naverworks_to_slack_mail_integration.md
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-## 4. 구현 체크리스트
+## 4. 핵심 시나리오
 
-- [ ] skill-email `/mail-summary` 엔드포인트 구현
-- [ ] rb8001 EmailIntegration에 NaverWorks 지원 추가
-- [ ] 네이버웍스 메일 키워드 감지 로직 추가
-- [ ] Slack Block Kit 포맷터 구현
-- [ ] provider 파라미터 전달 로직 구현
+### 4.1 콜드메일 리스트업
+- **목적**: 스타트업 콜드메일 자동 수집 및 Slack 전달
+- **트리거**: 새 콜드메일 수신 또는 주기적 확인
+- **처리**:
+  1. NAVER WORKS에서 콜드메일 필터링 (발신자/제목 패턴)
+  2. 메일 정보 추출: 발신자, 제목, 본문 요약, 첨부파일
+  3. Slack 리스트 형식으로 포맷팅
+  4. 지정 채널에 자동 포스팅
+- **출력 형식**: 구조화된 리스트 (회사명, 담당자, 제안내용, 첨부파일 링크)
+
+### 4.2 일일 브리핑
+- **목적**: 회사 대표메일 중요사항 자동 요약
+- **트리거**: 매일 오전 정해진 시간 (예: 09:00)
+- **처리**:
+  1. 최근 24시간 대표메일 조회
+  2. 중요도 분석 (긴급, 계약, 결제, 공지 등 키워드)
+  3. AI 요약 생성
+  4. 우선순위별 정렬
+- **출력**: Slack 전체채널 브리핑 메시지
 
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-## 5. 환경 설정 확인 사항
+## 5. 구현 체크리스트
+
+### 5.1 콜드메일 리스트업 기능
+- [ ] skill-email `/cold-mail-list` 엔드포인트 구현
+- [ ] 콜드메일 필터링 로직 (발신자 도메인, 제목 패턴)
+- [ ] 첨부파일 처리 및 링크 생성
+- [ ] Slack 리스트 포맷터 (테이블 형식)
+- [ ] 실시간 또는 주기적 체크 스케줄러
+
+### 5.2 일일 브리핑 기능
+- [ ] skill-email `/daily-briefing` 엔드포인트 구현
+- [ ] 중요 메일 필터링 알고리즘
+- [ ] Gemini API 활용 요약 생성
+- [ ] 우선순위 판단 로직
+- [ ] Cron 스케줄러 설정 (매일 09:00)
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+### 5.3 공통 기능
+- [ ] rb8001 EmailIntegration에 NaverWorks 지원 추가
+- [ ] Slack Block Kit 포맷터 구현
+- [ ] provider=naverworks 파라미터 전달 로직
+- [ ] 에러 처리 및 재시도 로직
+
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+
+## 6. 환경 설정 확인 사항
 
 - skill-email .env 파일에 NAVER WORKS 관련 설정 확인
 - rb8001에서 skill-email 호출 시 포트 8501 사용
-- auth-server의 NAVER WORKS OAuth 설정 확인
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+- auth-server의 NAVER WORKS OAuth 설정 확인
+- Slack 채널 ID 및 권한 설정
+- 스케줄러 시간대 설정 (KST)
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