diff --git a/troubleshooting/251114_gmail_calendar_scope_reconnect_guide.md b/troubleshooting/251114_gmail_calendar_scope_reconnect_guide.md
index fd5c4cf..dc7012b 100644
--- a/troubleshooting/251114_gmail_calendar_scope_reconnect_guide.md
+++ b/troubleshooting/251114_gmail_calendar_scope_reconnect_guide.md
@@ -192,3 +192,20 @@ target_date = datetime(year, month, day, tzinfo=ZoneInfo("Asia/Seoul"))
 ## 7. 관련 커밋
 - `4cd0990`: fix: Add timezone awareness to calendar operations
 - `fd7ec1c`: Revert README.md documentation changes
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+## 8. 추가 관찰 (2025-11-17)
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+### 해결된 이슈
+- `calendar_approval` 이후 Frontend 응답에서 항상 "죄송합니다. 응답을 생성할 수 없습니다."가 노출되던 문제
+- 원인: `rb8001/main.py`의 `/api/message` 핸들러가 `results[0].content`만 보고, `calendar_handler`가 내려준 `message` 필드는 무시함
+- 조치: `results[0]`에서 `content`가 없으면 `message`를 대신 사용하도록 분기 수정 → 캘린더 등록 성공 메시지가 정상 노출됨
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+### 남은 문제
+- 동일한 일정 문구를 반복 입력하면 매번 새로운 이벤트가 생성됨 → 일정 중복 체크 로직 필요
+- 문서화 미완료: Slack/Frontend 사용자 가이드에서 승인 흐름과 실패 메시지 예시를 아직 설명하지 않음
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+### 후속 TODO
+1. 일정 중복 감지(최근 N분 내 같은 날짜/시간이면 안내만) 기능 추가
+2. 사용자용 가이드 문서(DOCS/guide)에 승인 흐름 및 실패 메시지 내용을 반영