diff --git a/troubleshooting/250822_happybell80_사용자격리_404에러_해결.md b/troubleshooting/250822_happybell80_사용자격리_404에러_해결.md
new file mode 100644
index 0000000..968f29f
--- /dev/null
+++ b/troubleshooting/250822_happybell80_사용자격리_404에러_해결.md
@@ -0,0 +1,243 @@
+# 사용자 격리 및 404 에러 해결
+
+## 날짜: 2025-08-22
+## 작성자: happybell80 & Claude
+## 관련 서비스: rb10508_micro, robeing-gateway, auth-server, robeing-monitor
+
+---
+
+## 1. 문제 상황 요약
+
+### 발견된 문제들
+1. **모든 사용자가 "default"로 처리**
+   - info@ro-being.com과 goeun2dc@gmail.com이 같은 대화 기록 공유
+   - 보안 및 프라이버시 심각한 문제
+
+2. **OAuth 사용자 DB 저장 안 됨**
+   - info@ro-being.com이 로그인했지만 DB에 없음
+   - auth-server의 DB 저장 코드가 주석 처리됨
+
+3. **404 에러 지속 발생**
+   - `/api/items/gmail` 엔드포인트 404
+   - `/api/stats/{robeing_id}` 엔드포인트 404
+
+---
+
+## 2. 원인 분석
+
+### 2.1 사용자 격리 문제
+
+#### 근본 원인 체인
+```
+Frontend (JWT) → Gateway (username) → rb10508 (default) → ChromaDB (공유)
+```
+
+#### 문제점들
+- rb10508_micro의 `MessageRequest`에 `user_id` 기본값 "default_user" 하드코딩
+- Gateway가 username을 UUID로 변환하지 않음
+- JWT 파싱 로직이 잘못되어 사용자 식별 실패
+
+### 2.2 OAuth DB 저장 문제
+
+#### auth-server/app/providers/gmail.py:163-175
+```python
+# TODO: 실제 DB 세션 사용
+# db = next(get_db())
+# user = db.query(User).filter(User.email == user_email).first()
+# ... (주석 처리된 DB 저장 코드)
+```
+
+### 2.3 404 에러 원인
+
+#### 라우팅 체인 문제
+```
+Frontend → Nginx → Gateway → robeing-monitor
+         ↓
+       404 (경로 불일치)
+```
+
+- 프론트엔드: `/api/items/gmail` 요청
+- robeing-monitor: `/api/gmail`만 구현
+- Gateway 프록시 설정 누락
+
+---
+
+## 3. 해결 과정
+
+### 3.1 Phase 1: 사용자 격리 수정
+
+#### rb10508_micro/app/api/endpoints.py
+```python
+# Before
+class MessageRequest(BaseModel):
+    user_id: Optional[str] = "default_user"  # 문제!
+
+# After  
+class MessageRequest(BaseModel):
+    user_id: Optional[str] = None  # 기본값 제거
+
+# 임시 ID 생성 로직 추가
+if not user_id:
+    client_ip = req.client.host if req.client else "unknown"
+    user_id = f"guest_{client_ip}_{datetime.now().strftime('%Y%m%d%H%M%S')}"
+```
+
+### 3.2 Phase 2: OAuth DB 저장 활성화
+
+#### auth-server/app/providers/gmail.py
+```python
+# 주석 해제 및 수정
+db = SessionLocal()
+try:
+    user = db.query(User).filter(User.email == user_email).first()
+    if not user:
+        user = User(
+            id=uuid.uuid4(),
+            email=user_email,
+            username=username,
+            name=user_name,
+            oauth_provider='google',
+            oauth_id=user_info.get('id', '')
+        )
+        db.add(user)
+        db.commit()
+        logger.info(f"New user created: {username} ({user_email})")
+```
+
+### 3.3 Phase 3: Gateway UUID 변환
+
+#### robeing-gateway/app/main.py
+```python
+# Username을 UUID로 변환
+from app.database import get_user_by_username
+user_uuid = x_user_id
+
+if x_user_id and x_user_id != "default":
+    user_info = await get_user_by_username(x_user_id)
+    if user_info:
+        user_uuid = user_info['user_id']  # UUID 사용
+        logger.info(f"Username to UUID: {x_user_id} → {user_uuid}")
+```
+
+### 3.4 Phase 4: JWT 파싱 개선
+
+#### robeing-gateway/app/main.py
+```python
+def get_verified_user(authorization: Optional[str] = Header(None)):
+    if not authorization or not authorization.startswith("Bearer "):
+        logger.warning("No Authorization header or invalid format")
+        return "default"
+    
+    try:
+        token = authorization.replace("Bearer ", "")
+        payload = jwt.decode(token, JWT_SECRET_KEY, algorithms=["HS256"])
+        
+        # JWT payload 로깅 (디버깅용)
+        logger.info(f"JWT payload: {payload}")
+        
+        # sub (subject)가 username임
+        username = payload.get("sub") or payload.get("username") or payload.get("user_id")
+        
+        if username:
+            logger.info(f"Authenticated user: {username}")
+            return username
+```
+
+### 3.5 Phase 5: 404 에러 해결
+
+#### 시도 1: robeing-monitor에 alias 추가
+```python
+@router.get("/gmail")
+@router.get("/items/gmail")  # 프론트엔드 호환성
+```
+
+#### 시도 2: Gateway에서 경로 변환
+```python
+# /api/items/gmail → /api/gmail로 변환
+if path.startswith("gmail"):
+    actual_path = path
+else:
+    actual_path = f"items/{path}"
+```
+
+#### 시도 3: Frontend API 경로 수정
+```typescript
+// Before
+const response = await fetch(`/api/stats/${robeingId}`);
+
+// After
+const response = await fetch(`${ROBEING_API_URL}/api/stats/${robeingId}`);
+```
+
+---
+
+## 4. 테스트 결과
+
+### 4.1 성공한 부분
+- ✅ OAuth DB 저장: info@ro-being.com 사용자 생성 확인
+- ✅ ChromaDB 정상 작동: 13개 컬렉션, 524개 문서
+- ✅ 메모리 저장 가능
+- ✅ POST 요청 도달 시작
+
+### 4.2 남은 문제
+- ⚠️ 일부 사용자는 여전히 "default"로 처리
+- ⚠️ `/api/items/gmail` 404 지속 (Nginx 설정 필요)
+
+---
+
+## 5. 파일명 정리
+
+### robing → robeing 변경
+- `robing-api.ts` → `robeing-api.ts`
+- `robing-avatar.png` → `robeing-avatar.png`
+
+**"robing"은 금지된 용어**
+
+---
+
+## 6. 아키텍처 논의
+
+### robeing-monitor의 존재 이유
+- **철학적**: 로빙의 "아이템 인벤토리" 개념
+- **기술적**: 불필요한 중간 계층
+
+### 로빙 철학
+- 존재형 에이전트: 도구가 아닌 동료
+- 성장하는 디지털 생명체
+- 게임화된 인터페이스 (레벨, 스탯, 아이템)
+
+---
+
+## 7. 교훈
+
+### 7.1 ID 체계 일관성
+- Frontend: username (JWT)
+- Backend: UUID (PostgreSQL)
+- 변환 로직 필수
+
+### 7.2 코드 주석 주의
+- TODO 주석은 반드시 추적
+- 핵심 기능을 주석 처리하면 안 됨
+
+### 7.3 디버깅 전략
+1. 각 서비스 개별 테스트
+2. 로그를 통한 데이터 흐름 추적
+3. curl로 직접 테스트
+
+### 7.4 철학과 기술의 균형
+- 기술적 효율성 vs 프로젝트 비전
+- 로빙의 게임화 철학 존중 필요
+
+---
+
+## 8. 관련 커밋
+
+- rb10508_micro: 사용자 격리 수정
+- auth-server: OAuth DB 저장 활성화
+- robeing-gateway: UUID 변환 및 JWT 파싱 개선
+- robeing-monitor: 경로 alias 추가
+- frontend-customer: 파일명 정리 및 API 경로 수정
+
+---
+
+**문서 끝**
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