diff --git a/troubleshooting/250916_rb8001_skill-rag-file_연동_구조.md b/troubleshooting/250916_rb8001_skill-rag-file_연동_구조.md
index 5ca51e4..aeb6de2 100644
--- a/troubleshooting/250916_rb8001_skill-rag-file_연동_구조.md
+++ b/troubleshooting/250916_rb8001_skill-rag-file_연동_구조.md
@@ -121,17 +121,38 @@ brain_service/llm_service (파일 처리 없이 텍스트만 처리)
 - 해결: asyncio.Semaphore(3)로 최대 3개 동시 처리
 - 결과: 전체 처리 시간 단축
 
-## 9. 미해결 문제 (2025-09-16)
+## 9. 해결된 문제 (2025-09-17)
 
-### 파일 처리 후 로빙 활용 문제
+### 파일 처리 후 로빙 활용 문제 (해결됨)
 - **현상**: 파일이 skill-rag-file로 저장되지만 로빙이 파일 내용 모름
 - **원인**: process_slack_files_async와 process_slack_message_async가 독립 실행
-- **필요**: 파일 처리 완료 후 검색 결과를 LLM context에 포함
+- **해결**:
+  - process_message_with_files_async() 함수 추가하여 파일 처리 완료 대기
+  - skill-rag-file 검색 API 호출하여 파일 내용을 LLM context에 포함
+  - 검색 API 파라미터 수정 (team_id 필수, document_ids 제거)
 
-### ChromaDB 볼륨 마운트 불일치
-- **rb8001**: /home/admin/ivada_project/rb8001/chroma_db → /code/chroma_db (영구 저장)
-- **skill-rag-file**: 볼륨 마운트 없음 (컨테이너 재시작 시 데이터 손실)
-- **해결 필요**: skill-rag-file에도 영구 볼륨 마운트 추가
+### ChromaDB 볼륨 마운트 (해결됨)
+- **rb8001**: ./chroma_db → /code/chroma_db (상대 경로)
+- **skill-rag-file**: ./chroma_db → /app/chroma_db (상대 경로)
+- **해결**: 두 서비스 모두 상대 경로로 통일, SSHFS 충돌 방지
+
+## 10. 해결된 문제 (2025-09-17)
+
+### 파일 처리 즉시 응답 방식 개선
+- **문제**: 파일 업로드와 질의가 별도 이벤트로 처리되면 파일 내용 인식 못함
+- **원인**: context에 file_ids가 없으면 검색 경로 미실행
+- **해결**:
+  - 파일 텍스트를 먼저 메모리에 추출 (Slack API 직접 다운로드)
+  - context["file_contents"]로 즉시 LLM에 전달
+  - skill-rag-file 업로드는 asyncio.create_task()로 백그라운드 처리
+- **결과**: ChromaDB 에러와 무관하게 즉시 파일 내용 활용 가능
+
+## 11. 남은 과제
+
+### 검색 결과 없을 때 처리
+- **현상**: 검색 결과가 없으면 빈 응답 반환
+- **문제**: Slack API가 빈 메시지 거부 (no_text 에러)
+- **필요**: 검색 실패 시 기본 메시지 처리
 
 ### 대화와 문서 분리 저장 구조
 - **설계 의도**: