diff --git a/troubleshooting/250909_slack_briefing_failure.md b/troubleshooting/250909_slack_briefing_failure.md
new file mode 100644
index 0000000..70bb17e
--- /dev/null
+++ b/troubleshooting/250909_slack_briefing_failure.md
@@ -0,0 +1,48 @@
+# 9시 슬랙 브리핑 실패 (2025-09-09)
+
+## 문제 상황
+오전 9시 정기 슬랙 브리핑이 전혀 발송되지 않음
+
+## 발생한 에러들
+
+### 1. 9:00:01 - 크론 트리거 실행 실패
+- **경로**: rb8001 컨테이너 `/send-daily-summary` API 엔드포인트
+- **로그**: `{"time":"2025-09-09 09:00:01,930","level":"INFO","module":"main","msg":"Cron triggered daily summary"}`
+- **에러 1**: skill-email (포트 8501) HTTP 500 에러
+  - 사용자: U091UNVE41M, U0925SXQFDK
+  - 원인: Gmail 토큰 만료 `Token has been expired or revoked`
+- **에러 2**: Slack DM 전송 실패
+  - 메시지: `channel_not_found`
+  - 대상: 전희재(U091UNVE41M), 김종태(U0925SXQFDK), HanYong Hwang
+
+### 2. 9:01 - APScheduler 실행 실패  
+- **원인**: 메서드명 불일치
+  - 호출 시도: `send_daily_summary()`
+  - 실제 메서드: `send_daily_summary_dm()`
+- **결과**: AttributeError로 완전 실패
+
+## 근본 원인
+
+### 봇 토큰 설정 문제
+- **현재 설정**: `SLACK_BOT_TOKEN=xoxb-9417291383105...` (Company-X 봇)
+- **필요한 토큰**: `xoxb-9073915808149...` (로빙팀 봇, 현재 주석 처리됨)
+- **문제**: Company-X 봇 토큰으로 로빙팀(T0925SXPS4D) 워크스페이스 접근 시도
+
+## 해결 방안
+
+### 1. 환경변수 분리
+```bash
+ROBEING_SLACK_BOT_TOKEN=xoxb-9073915808149...  # 로빙팀용
+COMPANYX_SLACK_BOT_TOKEN=xoxb-9417291383105...  # Company-X용
+```
+
+### 2. 코드 수정 필요
+- dm_skill.py: 워크스페이스별 적절한 토큰 선택 로직
+- main.py: APScheduler 메서드명 수정 (`send_daily_summary_dm`)
+
+### 3. Gmail 재인증
+- 영향 사용자의 Gmail 토큰 재발급 필요
+
+## 영향 범위
+- rb8001, skill-email, skill-news 서비스
+- 모든 브리핑 수신자 (3명 이상)
\ No newline at end of file