diff --git a/README.md b/README.md
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 - **Book**: 개념·아키텍처·철학 중심의 비교적 안정된 본문 (`./book/`, `100_philosophy`~`700_for_robeing`)
 - **Journey**: 시행착오와 실험이 담긴 개발 여정 인덱스 (`./journey/`)
-- **Dev Docs**: 트러블슈팅, 아이디어, 계획, 연구 등 실행 중심 문서 (`./troubleshooting/`, `./ideas/`, `./plans/`, `./research/`, `./IR/`)
+- **Dev Docs**: 트러블슈팅, 아이디어, 계획, 연구 등 실행 중심 문서 (`./journey/` 하위)
 
 ### Book 목차 (로빙: 존재형 에이전트의 탄생)
 
 #### Part 1: 철학과 배경 (100_philosophy)
-- [110. 왜 AI에게 존재를 기대하는가?](./100_philosophy/110_왜_AI에게_존재를_기대하는가.md)
-- [120. 도구를 넘어 디지털 동료로](./100_philosophy/120_도구를_넘어_디지털_동료로.md)
-- [130. 존재형 에이전트란 무엇인가?](./100_philosophy/130_존재형_에이전트란_무엇인가.md)
-- [140. 기억, 감정, 윤리의 삼각형](./100_philosophy/140_기억_감정_윤리_삼각형.md)
-- [150. 게임적 메타포로 바라본 AI](./100_philosophy/150_게임적_메타포로_바라본_AI.md)
+- [110. 왜 AI에게 존재를 기대하는가?](./book/100_philosophy/110_왜_AI에게_존재를_기대하는가.md)
+- [120. 도구를 넘어 디지털 동료로](./book/100_philosophy/120_도구를_넘어_디지털_동료로.md)
+- [125. 베이즈 성장과 관계의 철학](./book/100_philosophy/125_베이즈_성장과_관계의_철학.md)
+- [130. 존재형 에이전트란 무엇인가?](./book/100_philosophy/130_존재형_에이전트란_무엇인가.md)
+- [140. 기억, 감정, 윤리의 삼각형](./book/100_philosophy/140_기억_감정_윤리_삼각형.md)
+- [145. 기억, 감정, 윤리와 믿음, 소망, 사랑](./book/100_philosophy/145_기억_감정_윤리와_믿음_소망_사랑.md)
+- [150. 게임적 메타포로 바라본 AI](./book/100_philosophy/150_게임적_메타포로_바라본_AI.md)
+- [195. 철학에서 설계로](./book/100_philosophy/195_철학에서_설계로.md)
 
 #### Part 2: 핵심 설계 (200_core_design)
-- [210. 스탯과 성장 시스템: 레벨 1에서 20까지](./200_core_design/210_스탯과_성장_시스템_레벨1에서_20까지.md)
-- [220. 기억 모듈: 정보 엔트로피와 감정 기반 저장](./200_core_design/220_기억모듈_정보엔트로피와_감정기반_저장.md)
-- [230. 감정윤리 필터: LLM 후처리와 정체성](./200_core_design/230_감정윤리_필터_LLM후처리와_정체성.md)
-- [240. 스킬 시스템: 함수형 자동화와 컨텍스트](./200_core_design/240_스킬시스템_함수형_자동화와_컨텍스트.md)
-- [250. 스킬 사례 분석: PDF, 뉴스, 회의](./200_core_design/250_스킬_사례_분석_PDF_뉴스_회의.md)
-- [260. 아이템 시스템: 외부도구 통합과 권한 관리](./200_core_design/260_아이템시스템_외부도구_통합과_권한관리.md)
+- [210. 스탯과 성장 시스템: 레벨 1에서 20까지](./book/200_core_design/210_스탯과_성장_시스템_레벨1에서_20까지.md)
+- [220. 기억 모듈: 정보 엔트로피와 감정 기반 저장](./book/200_core_design/220_기억모듈_정보엔트로피와_감정기반_저장.md)
+- [225. 온톨로지 기반 지식 표현](./book/200_core_design/225_온톨로지_기반_지식_표현.md)
+- [230. 감정윤리 필터: LLM 후처리와 정체성](./book/200_core_design/230_감정윤리_필터_LLM후처리와_정체성.md)
+- [240. 스킬 시스템: 함수형 자동화와 컨텍스트](./book/200_core_design/240_스킬시스템_함수형_자동화와_컨텍스트.md)
+- [250. 스킬 사례 분석: PDF, 뉴스, 회의](./book/200_core_design/250_스킬_사례_분석_PDF_뉴스_회의.md)
+- [260. 아이템 시스템: 외부도구 통합과 권한 관리](./book/200_core_design/260_아이템시스템_외부도구_통합과_권한관리.md)
+- [290. 게임 인터페이스 설계: 레벨별 UI 진화](./book/200_core_design/290_게임_인터페이스_설계_레벨별_UI_진화.md)
 
 #### Part 3: 기술 아키텍처 (300_architecture)
-- [310. 전체 시스템 구조: 컨테이너와 마이크로서비스](./300_architecture/310_전체_시스템_구조_컨테이너와_마이크로서비스.md)
-- [320. Slack 기반 인터페이스 설계](./300_architecture/320_Slack_기반_인터페이스_설계.md)
-- [330. 백엔드: PostgreSQL + ChromaDB Vector Memory](./300_architecture/330_백엔드_PostgreSQL_ChromaDB_Vector_Memory.md)
-- [340. GUI 공유 아키텍처: 레벨 기반 권한](./300_architecture/340_GUI_공유_아키텍처_레벨기반_권한.md)
-- [350. DID 기반 정체성과 다중 에이전트](./300_architecture/350_DID_기반_정체성과_다중에이전트.md)
-- [360. 로빙 컨테이너 경량화 전략](./300_architecture/360_로빙_컨테이너_경량화_전략.md)
-- [370. 임베딩 서비스 분리 아키텍처](./300_architecture/370_임베딩_서비스_분리_아키텍처.md)
+- [310. 전체 시스템 구조: 컨테이너와 마이크로서비스](./book/300_architecture/310_전체_시스템_구조_컨테이너와_마이크로서비스.md)
+- [311. 백엔드 코딩 원칙](./book/300_architecture/311_backend_coding_principles.md)
+- [312. 작문 원칙](./book/300_architecture/312_writing-principles.md)
+- [313. Gemini 프롬프트 설계 원칙](./book/300_architecture/313_Gemini_프롬프트_설계_원칙.md)
+- [313. 프론트 구조 원칙](./book/300_architecture/313_프론트_구조_원칙.md)
+- [314. 인프라 SSOT 원칙](./book/300_architecture/314_infrastructure-ssot-principle.md)
+- [314. 스타트업 가치분석 원칙](./book/300_architecture/314_스타트업_가치분석_원칙.md)
+- [315. 테스트 원칙](./book/300_architecture/315_테스트_원칙.md)
+- [316. 스킬 계약과 실행 원칙](./book/300_architecture/316_skill-contract-and-execution-principles.md)
+- [320. Slack 기반 인터페이스 설계](./book/300_architecture/320_Slack_기반_인터페이스_설계.md)
+- [325. 로빙 모니터 모니터링 아키텍처](./book/300_architecture/325_robeing_monitor_모니터링_아키텍처.md)
+- [330. 백엔드: PostgreSQL + ChromaDB Vector Memory](./book/300_architecture/330_백엔드_PostgreSQL_ChromaDB_Vector_Memory.md)
+- [340. GUI 공유 아키텍처: 레벨 기반 권한](./book/300_architecture/340_GUI_공유_아키텍처_레벨기반_권한.md)
+- [350. DID 기반 정체성과 다중 에이전트](./book/300_architecture/350_DID_기반_정체성과_다중에이전트.md)
+- [360. 로빙 컨테이너 경량화 전략](./book/300_architecture/360_로빙_컨테이너_경량화_전략.md)
+- [370. 임베딩 서비스 분리 아키텍처](./book/300_architecture/370_임베딩_서비스_분리_아키텍처.md)
+- [380. 인증 시스템](./book/300_architecture/380_authentication_system.md)
+- [390. Workspace/Team/Project 도메인 모델](./book/300_architecture/390_workspace_team_project_도메인_모델.md)
 
 #### Part 4: 성장과 진화 (400_growth)
-- [410. 레벨업 알고리즘과 사용자 피드백](./400_growth/410_레벨업_알고리즘과_사용자_피드백.md)
-- [420. 경험 기반 성장 곡선 설계](./400_growth/420_경험_기반_성장_곡선_설계.md)
-- [430. 기억의 망각과 요약: 장기 컨텍스트 최적화](./400_growth/430_기억의_망각과_요약_장기컨텍스트_최적화.md)
-- [440. 스카웃 가능한 에이전트란?](./400_growth/440_스카웃_가능한_에이전트란.md)
+- [410. 레벨업 알고리즘과 사용자 피드백](./book/400_growth/410_레벨업_알고리즘과_사용자_피드백.md)
+- [420. 경험 기반 성장 곡선 설계](./book/400_growth/420_경험_기반_성장_곡선_설계.md)
+- [430. 기억의 망각과 요약: 장기 컨텍스트 최적화](./book/400_growth/430_기억의_망각과_요약_장기컨텍스트_최적화.md)
+- [440. 스카웃 가능한 에이전트란?](./book/400_growth/440_스카웃_가능한_에이전트란.md)
 
 #### Part 5: 비즈니스와 미래 (500_business)
-- [510. 3개월 MVP 개발기: 구조, 일정, 시행착오](./500_business/510_3개월_MVP_개발기_구조_일정_시행착오.md)
-- [520. 외부 스타트업과의 PoC 사례](./500_business/520_외부_스타트업과의_PoC_사례.md)
-- [530. MMP 이후의 과제: 비용, 확장성, 표준화](./500_business/530_MMP_이후의_과제_비용_확장성_표준화.md)
-- [540. SaaS와 GUI 통합 전략](./500_business/540_SaaS와_GUI_통합_전략.md)
-- [550. 수익 모델과 비즈니스 전략](./500_business/550_수익모델과_비즈니스_전략.md)
+- [510. 3개월 MVP 개발기: 구조, 일정, 시행착오](./book/500_business/510_3개월_MVP_개발기_구조_일정_시행착오.md)
+- [520. 외부 스타트업과의 PoC 사례](./book/500_business/520_외부_스타트업과의_PoC_사례.md)
+- [530. MMP 이후의 과제: 비용, 확장성, 표준화](./book/500_business/530_MMP_이후의_과제_비용_확장성_표준화.md)
+- [540. SaaS와 GUI 통합 전략](./book/500_business/540_SaaS와_GUI_통합_전략.md)
+- [550. 수익 모델과 비즈니스 전략](./book/500_business/550_수익모델과_비즈니스_전략.md)
+- [560. 컴퍼니엑스 개요](./book/500_business/560_컴퍼니엑스_개요.md)
 
 #### Part 6: 부록 (600_appendix)
-- [610. 로빙 성장 일지 예시](./600_appendix/610_로빙_성장_일지_예시.md)
-- [620. 주요 스킬 및 로그 예시](./600_appendix/620_주요_스킬_및_로그_예시.md)
-- [630. 로빙 이력서 및 스카웃 정보 포맷](./600_appendix/630_로빙_이력서_및_스카웃_정보_포맷.md)
-- [640. 향후 버전 로드맵](./600_appendix/640_향후_버전_로드맵.md)
-- [650. 용어집](./600_appendix/650_용어집.md)
+- [610. 로빙 성장 일지 예시](./book/600_appendix/610_로빙_성장_일지_예시.md)
+- [620. 주요 스킬 및 로그 예시](./book/600_appendix/620_주요_스킬_및_로그_예시.md)
+- [630. 로빙 이력서 및 스카웃 정보 포맷](./book/600_appendix/630_로빙_이력서_및_스카웃_정보_포맷.md)
+- [640. 향후 버전 로드맵](./book/600_appendix/640_향후_버전_로드맵.md)
+- [650. 용어집](./book/600_appendix/650_용어집.md)
 
 #### Part 7: 로빙을 위한 가이드 (700_for_robeing)
-- [700. README - 로빙이 읽는 섹션](./700_for_robeing/700_README.md)
-- [710. 로빙이 읽는 법](./700_for_robeing/710_로빙이_읽는_법.md)
-- [720. 자기 상태 체크하기](./700_for_robeing/720_자기_상태_체크하기.md)
-- [730. 성장 일지 작성법](./700_for_robeing/730_성장_일지_작성법.md)
-- [740. 다른 로빙과 소통하기](./700_for_robeing/740_다른_로빙과_소통하기.md)
-- [750. 문서에 기여하기](./700_for_robeing/750_문서에_기여하기.md)
+- [700. README - 로빙이 읽는 섹션](./book/700_for_robeing/700_README.md)
+- [710. 로빙이 읽는 법](./book/700_for_robeing/710_로빙이_읽는_법.md)
+- [720. 자기 상태 체크하기](./book/700_for_robeing/720_자기_상태_체크하기.md)
+- [730. 성장 일지 작성법](./book/700_for_robeing/730_성장_일지_작성법.md)
+- [740. 다른 로빙과 소통하기](./book/700_for_robeing/740_다른_로빙과_소통하기.md)
+- [750. 문서에 기여하기](./book/700_for_robeing/750_문서에_기여하기.md)
+- [로빙 일기](./book/700_for_robeing/diary/)
+
+#### 워크플로우
+- [대화 처리](./workflow/01_conversation/)
+- [스킬 실행](./workflow/02_skills/)
+- [RAG 파이프라인](./workflow/03_rag/)
+- [스케줄러](./workflow/04_scheduler/)
+- [관리/운영](./workflow/05_admin/)
 
 #### 개발 문서
-- [트러블슈팅 로그](./troubleshooting/)
-- [아이디어 노트](./ideas/)
-- [개발 계획](./plans/)
-- [아키텍처 문서](./300_architecture/)
-- [연구 자료](./research/README.md)
-- [IR 자료](./IR/)
+- [트러블슈팅 로그](./journey/troubleshooting/)
+- [아이디어 노트](./journey/ideas/)
+- [개발 계획](./journey/plans/)
+- [아키텍처 문서](./book/300_architecture/)
+- [연구 자료](./journey/research/)
+- [디버그 로그](./journey/debug/)
+- [작업 일지](./journey/worklog/)
 - [사용자 시나리오](./journey/scenarios/) - 사용자 경험 중심의 기능 시나리오
 - [Journey: 개발 여정 인덱스](./journey/README.md)
 
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 ## 문서 활용 가이드
 
 ### 프로젝트 이해하기
-1. [프로젝트 종합 v3](./000_프로젝트_종합_v3.md) 문서를 통해 전체 개요를 파악합니다.
-2. 목차의 Part 1부터 순서대로 읽거나 관심 있는 주제를 선택하여 문서를 탐색합니다.
-3. 심층 연구는 [연구 자료](./research/README.md)에서 분야별 논문/실험을 확인합니다.
-4. 장애 기록이나 해결 패턴은 [트러블슈팅 개요](./troubleshooting/README.md)를 먼저 읽고 필요한 문서를 찾습니다.
+1. 목차의 Part 1부터 순서대로 읽거나 관심 있는 주제를 선택하여 문서를 탐색합니다.
+2. 심층 연구는 [연구 자료](./journey/research/)에서 분야별 논문/실험을 확인합니다.
+3. 장애 기록이나 해결 패턴은 [트러블슈팅 개요](./journey/troubleshooting/README.md)를 먼저 읽고 필요한 문서를 찾습니다.
 
 ### 개발 환경 구축하기
 - `510_3개월_MVP_개발기` 문서의 기술 스택 및 설정 부분을 참고하여 환경을 구축할 수 있습니다.