diff --git a/troubleshooting/250919_naverworks_to_slack_mail_integration.md b/troubleshooting/250919_naverworks_to_slack_mail_integration.md
new file mode 100644
index 0000000..f10e4f5
--- /dev/null
+++ b/troubleshooting/250919_naverworks_to_slack_mail_integration.md
@@ -0,0 +1,99 @@
+# NAVER WORKS 이메일 → Slack 전달 시스템 구현
+
+## 날짜: 2025-09-19
+## 작성자: Claude (51123 서버 관리자)
+## 관련 서비스: rb8001, skill-email, slack, robeing-gateway
+## 상태: 구현 필요
+
+---
+
+## 1. 현황 분석
+
+### 완료된 부분
+- **인증 시스템**: auth-server에 NAVER WORKS OAuth/Passport 구현 완료
+- **skill-email 멀티프로바이더**: Gmail/NaverWorks 프로바이더 통합 완료 (포트 8501)
+- **API 접근**: `/send`, `/messages` 엔드포인트에 provider=naverworks 파라미터 지원
+- **토큰 관리**: naverworks_token 테이블, refresh 로직 구현
+
+### 미구현 부분
+- **메일 요약 API**: POST `/mail-summary` 엔드포인트
+- **Slack 전달 로직**: rb8001 → skill-email → Slack 플로우
+- **사용자 매핑**: Slack user_id ↔ NAVER WORKS account_id
+
+---
+
+## 2. 구현 방안
+
+### 2.1 skill-email에 /mail-summary 엔드포인트 추가
+```python
+# skill-email/main.py
+@app.post("/mail-summary")
+async def mail_summary(
+    user_id: str,
+    provider: str = "naverworks",
+    limit: int = 5
+):
+    # 1. 최근 메일 조회
+    messages = await provider.get_messages(user_id, limit=limit)
+
+    # 2. Gemini로 요약 생성
+    summary = await generate_summary(messages)
+
+    # 3. Slack 블록 포맷 변환
+    return {"summary": summary, "blocks": format_slack_blocks(summary)}
+```
+
+### 2.2 rb8001 라우팅 로직 추가
+```python
+# rb8001에서 skill-email 호출
+if "네이버웍스" in message and "메일" in message:
+    # X-User-Id 헤더로 사용자 식별
+    response = await call_skill(
+        url="http://skill-email:8501/mail-summary",
+        params={"user_id": slack_user_id, "provider": "naverworks"}
+    )
+    # Slack으로 전달
+    await send_to_slack(channel, response["blocks"])
+```
+
+### 2.3 사용자 매핑 테이블 (선택사항)
+```sql
+CREATE TABLE slack_naverworks_mapping (
+    slack_user_id VARCHAR(50) PRIMARY KEY,
+    naverworks_account_id VARCHAR(100),
+    created_at TIMESTAMP DEFAULT CURRENT_TIMESTAMP
+);
+```
+
+---
+
+## 3. 구현 체크리스트
+
+- [ ] skill-email에 `/mail-summary` 엔드포인트 구현
+- [ ] NaverWorksProvider에 요약 용 메서드 추가
+- [ ] Gemini API 연동 (메일 내용 요약)
+- [ ] Slack Block Kit 포맷터 구현
+- [ ] rb8001에 네이버웍스 메일 키워드 감지 로직
+- [ ] robeing-gateway를 통한 skill-email 호출 경로 확인
+- [ ] 사용자 매핑 로직 (OAuth ID 기반)
+- [ ] 에러 처리 (토큰 만료, API 제한 등)
+
+---
+
+## 4. 테스트 시나리오
+
+1. Slack에서 "@로빙 네이버웍스 메일 확인해줘" 메시지 전송
+2. rb8001이 메시지 수신 및 키워드 감지
+3. skill-email `/mail-summary` 호출
+4. NAVER WORKS API로 최근 메일 5개 조회
+5. Gemini API로 요약 생성
+6. Slack 채널에 요약 블록 포스팅
+
+---
+
+## 5. 주의사항
+
+- **토큰 관리**: naverworks_token의 expires_at 확인 필수
+- **Rate Limit**: NAVER WORKS API 제한 고려 (캐싱 권장)
+- **프라이버시**: 메일 내용 요약 시 민감정보 필터링
+- **에러 폴백**: API 실패 시 사용자에게 명확한 안내
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