diff --git a/journey/troubleshooting/251118_claude_의도_분석_엔티티_추출_분리.md b/journey/troubleshooting/251118_claude_의도_분석_엔티티_추출_분리.md
new file mode 100644
index 0000000..fdfefa1
--- /dev/null
+++ b/journey/troubleshooting/251118_claude_의도_분석_엔티티_추출_분리.md
@@ -0,0 +1,66 @@
+# rb8001: 의도 분석과 엔티티 추출 분리 필요
+
+**날짜**: 2025-11-18  
+**작성자**: claude  
+**관련 파일**: `rb8001/app/services/workflows/web_search_workflow.py`, `rb8001/app/router/slack_handler.py`, `rb8001/app/brain/decision_engine.py`
+
+---
+
+## 문제 상황
+
+- 사용자: "인터케어 검색해줘" → 로빙: "어떤 회사를 말씀하시나요?" (재질문만 반환, 검색 미수행)
+- 웹 검색만 엔티티 추출 실패 시 차단하고, 이메일/캘린더/문서 분석은 차단하지 않음
+- 의도 분석과 엔티티 추출이 혼재되어, 의도는 맞게 분석했지만 엔티티 추출 실패로 실행이 차단됨
+
+## 원인 분석
+
+- `web_search_workflow.py:144-146`: 엔티티가 없거나 `conf < 1.0`이면 `clarify_required`로 차단
+- `_resolve_pronoun_and_link()`: 대명사("이 기업", "그 기업")가 있을 때만 엔티티 추출 시도
+- 직접 검색어("인터케어")가 제공된 경우에도 엔티티 추출 실패로 검색 차단
+- 하드코딩된 예시("지에프솔루션 / AIdol Company") 존재
+
+## 해결 방안
+
+### 1. 하드코딩 예시 제거 (완료)
+- `web_search_workflow.py:145`: "예: 지에프솔루션 / AIdol Company" 제거
+- `slack_handler.py:492`: 동일 예시 제거
+
+### 2. 의도 분석과 엔티티 추출 분리 (제안)
+- 직접 검색어가 제공된 경우 엔티티 추출 실패와 무관하게 검색 수행
+- `web_search_workflow.py:link_node`: 엔티티 없어도 쿼리 원문으로 검색하는 폴백 경로 추가
+- 대명사 사용 시에만 엔티티 추출 시도, 직접 검색어는 쿼리 그대로 사용
+
+### 3. LangGraph 분기 개선 (제안)
+- 엔티티 유무/대명사 여부를 판단해 분기
+- 직접 검색어: clarify 없이 검색 진행
+- 대명사만 있는 경우: 엔티티 추출 시도 후 clarify 또는 검색
+
+## 시나리오 예시
+
+1. **직접 검색어**: "인터케어 검색해줘" → 즉시 검색 수행
+2. **대명사 + 이전 맥락**: "지에프솔루션 검색해줘" → "이 기업 대표 누구야?" → 맥락에서 엔티티 추출 후 검색
+3. **이메일 수신자 명시**: "김팀장에게 메일 보내줘" → 즉시 처리
+4. **이메일 수신자 불명확**: "메일 보내줘" → 수신자 재질문
+5. **캘린더 정보 완전**: "11월 25일 오전 9시 검진 등록" → 즉시 등록 확인
+6. **캘린더 정보 불완전**: "내일 회의 등록" → 시간/장소 재질문
+7. **문서 첨부**: "[파일: 계약서.pdf] 분석해줘" → 즉시 분석
+8. **문서 없음**: "계약서 분석해줘" → 파일 재요청
+9. **뉴스 키워드 명시**: "AI 규제 뉴스 찾아줘" → 즉시 검색
+10. **뉴스 키워드 불명확**: "뉴스 찾아줘" → 주제 재질문
+
+## 교훈
+
+### 의도 분석과 엔티티 추출 분리 원칙
+- 의도 분석: 사용자가 무엇을 원하는가 (검색/이메일/캘린더 등)
+- 엔티티 추출: 실행에 필요한 정보가 무엇인가 (검색어/수신자/일정 정보 등)
+- 의도별로 필요한 정보가 없어도 가능한 범위에서 실행하도록 설계
+
+### 웹 검색 특수성
+- 직접 검색어 제공 시 엔티티 추출 실패와 무관하게 검색 수행
+- 대명사 사용 시에만 엔티티 추출 시도
+- 검색 결과 0건일 때만 재질문
+
+### 다른 의도와의 일관성
+- 이메일/캘린더/문서 분석은 엔티티 추출 실패 시 재질문하지만 실행은 차단하지 않음
+- 웹 검색도 동일한 원칙 적용 필요
+