diff --git a/troubleshooting/251114_gmail_calendar_scope_reconnect_guide.md b/troubleshooting/251114_gmail_calendar_scope_reconnect_guide.md
index aef70f4..fd5c4cf 100644
--- a/troubleshooting/251114_gmail_calendar_scope_reconnect_guide.md
+++ b/troubleshooting/251114_gmail_calendar_scope_reconnect_guide.md
@@ -11,9 +11,11 @@
 - skill-calendar가 Google Calendar API 호출 시 `invalid_grant` 에러
 - 원인: Gmail Passport scope에 Calendar API 권한 없음
 
-### 해결
-**auth-server scope 수정** (`app/providers/gmail_passport.py`):
+### 해결 절차
+
+#### Step 1: auth-server scope 수정
 ```python
+# app/providers/gmail_passport.py
 GMAIL_API_SCOPES = [
     "https://www.googleapis.com/auth/gmail.send",
     "https://www.googleapis.com/auth/gmail.readonly",
@@ -25,7 +27,6 @@ GMAIL_API_SCOPES = [
 ]
 ```
 
-**재배포 및 재인증**:
 ```bash
 cd /home/admin/auth-server
 git add app/providers/gmail_passport.py
@@ -33,11 +34,53 @@ git commit -m "feat: Calendar scope 추가"
 git push origin main
 ```
 
-웹에서 Gmail 재인증 → Google 권한 동의 → Calendar scope 확인 → 허용
+#### Step 2: Google Cloud Console 설정 (필수!)
+**OAuth 동의 화면에서 Calendar Scope 수동 추가**:
+1. https://console.cloud.google.com/apis/credentials/consent
+2. "범위 추가 또는 삭제" 클릭
+3. "calendar" 검색
+4. 체크:
+   - ✅ `.../auth/calendar` (캘린더 보기, 수정, 공유, 영구 삭제)
+   - ✅ `.../auth/calendar.events` (캘린더 일정 보기 및 수정)
+5. "업데이트" → "저장 후 계속"
+
+**API 활성화**:
+- "API 및 서비스" > "라이브러리" > "Google Calendar API" > "사용 설정"
+
+#### Step 3: 사용자별 재인증 (필수!)
+**웹 브라우저**:
+1. https://ro-being.com 로그인
+2. 설정 > 아이템 > Gmail > "재인증"
+3. Google 권한 동의 화면에서 Calendar 권한 확인
+4. "허용" 클릭
+
+**중요**: OAuth 토큰은 발급 시 scope가 고정됨. DB 직접 수정으로는 해결 안 됨.
 
 ---
 
-## 2. Calendar CRUD Timezone 이슈 (2025-11-16)
+## 2. PostgreSQL 시퀀스 문제 (2025-11-14)
+
+### 문제
+- `conversation_log_pk` 중복 키 에러
+- 대화 저장 실패 → approval 로직 작동 불가 ("네" 응답 인식 못함)
+
+### 원인
+- `conversation_log` 테이블 id 시퀀스가 out-of-sync
+- 이미 존재하는 id를 insert 시도
+
+### 해결
+```sql
+-- 51123 서버에서
+SELECT MAX(id) FROM conversation_log;
+SELECT nextval('conversation_log_id_seq');
+
+-- 시퀀스 재정렬
+SELECT setval('conversation_log_id_seq', (SELECT MAX(id) FROM conversation_log) + 1);
+```
+
+---
+
+## 3. Calendar CRUD Timezone 이슈 (2025-11-16)
 
 ### 문제
 - **CREATE**: 성공
@@ -91,7 +134,43 @@ target_date = datetime(year, month, day, tzinfo=ZoneInfo("Asia/Seoul"))
 
 ---
 
-## 3. 교훈
+## 4. 트러블슈팅
+
+### invalid_grant 계속 발생
+- Gmail Passport 재인증 확인 (Step 3)
+- gmail_token.scopes 필드에 calendar 포함 확인
+- Google Cloud Console OAuth 동의 화면에 Calendar scope 추가 확인 (Step 2)
+
+### Calendar API 403 Forbidden
+- Google Cloud Console에서 Calendar API 활성화 확인
+- OAuth 동의 화면에 Calendar scope 추가 확인
+
+### 일정 등록 성공했지만 Calendar에 없음
+- 다른 Google 계정으로 로그인했을 가능성
+- primary calendar 대신 다른 캘린더 ID 사용 여부 확인
+
+### "네" 승인 응답 인식 못함
+- PostgreSQL conversation_log 시퀀스 확인 (섹션 2)
+- conversation_log에 대화 저장되는지 확인
+
+---
+
+## 5. E2E 테스트 시나리오
+
+```
+1. auth-server scope 수정 + Google Cloud Console 설정 완료
+2. 김종태 계정 Gmail 재인증
+3. ro-being.com 로그인
+4. 로빙에게 메시지: "11월 24일 검진 07:40~12시 인천 연수구 갯벌로156"
+5. 로빙 응답: "일정을 구글 캘린더에 등록해드릴까요?"
+6. 사용자 응답: "그래"
+7. 로빙 응답: "✅ 구글 캘린더에 일정을 등록했습니다!"
+8. Google Calendar 웹에서 확인: 2025-11-24 07:40~12:00 일정 존재
+```
+
+---
+
+## 6. 교훈
 
 ### Datetime 규칙
 - **절대 금지**: naive datetime (timezone 없음)
@@ -103,8 +182,13 @@ target_date = datetime(year, month, day, tzinfo=ZoneInfo("Asia/Seoul"))
 - UTC 통일 또는 명시적 timezone 사용
 - 컨테이너 시스템 timezone 확인: `docker exec [컨테이너] date`
 
+### OAuth 토큰 관리
+- 코드만 수정해도 소용없음 - Google Cloud Console 설정 필수
+- 토큰은 발급 시 scope 고정 - 재인증 필수
+- DB 직접 수정으로는 해결 안 됨
+
 ---
 
-## 4. 관련 커밋
+## 7. 관련 커밋
 - `4cd0990`: fix: Add timezone awareness to calendar operations
 - `fd7ec1c`: Revert README.md documentation changes