diff --git a/troubleshooting/251014_slack_lists_file_attachment.md b/troubleshooting/251014_slack_lists_file_attachment.md
index 373831e..1032e90 100644
--- a/troubleshooting/251014_slack_lists_file_attachment.md
+++ b/troubleshooting/251014_slack_lists_file_attachment.md
@@ -30,7 +30,8 @@ coldmail_briefing.py:207에서 document_id를 attachment에 전달하지만, Sla
 - `select(TeamDocument).where(TeamDocument.id == document_id)`
 - `db.execute(stmt)`, `result.scalar_one_or_none()`
 - 없으면 HTTPException(404)
-**반환**: `FileResponse(document.storage_path, media_type="application/pdf")`
+**반환**: `FileResponse(document.storage_path, media_type=document.mime_type or "application/pdf")`
+**주의**: MIME 타입은 DB에서 가져오기 (PDF 고정 금지)
 **등록**: skill-rag-file/app/main.py:55 이후
 - `from app.api import upload, search, download`
 - `app.include_router(download.router, prefix="/api", tags=["download"])`
@@ -45,6 +46,7 @@ coldmail_briefing.py:207에서 document_id를 attachment에 전달하지만, Sla
 - `client = WebClient(token or settings.SLACK_BOT_TOKEN)`
 - 임시 파일 저장 → `client.files_upload_v2(file=temp_path, title=title)`
 - 업로드 후 임시 파일 삭제
+**주의**: 임시 파일 저장 시 원본 filename 유지 필요
 **반환**: `{"file_id": result["file"]["id"], "url_private": result["file"]["url_private"]}`
 **에러**: HTTPException(400 or 500)
 **등록**: skill-slack/app/api/__init__.py:4, 13 수정
@@ -56,14 +58,19 @@ coldmail_briefing.py:207에서 document_id를 attachment에 전달하지만, Sla
 
 **파일 변환 로직** (coldmail_briefing.py:189 이후, 191 이전):
 - GET `{SKILL_RAG_FILE_URL}/api/download/{document_ids[0]}` → pdf_content
-- aiohttp.FormData(): file, title 추가
-- POST `{SKILL_SLACK_URL}/api/v1/files/upload` → file_id
+- aiohttp.FormData(): file (filename, content_type 명시), title 추가
+- headers: `{"X-API-Key": os.getenv("SKILL_SLACK_API_KEY")}`
+- POST `{SKILL_SLACK_URL}/api/v1/files/upload` + headers → file_id
 - 실패 시 file_id = None, logger.error()
 
 **attachment 필드 수정** (coldmail_briefing.py:207):
 - 변경 전: `[f"document_{doc_id}" for doc_id in document_ids][:1]`
 - 변경 후: `[file_id] if file_id else []`
 
+**Lists API 호출 수정** (coldmail_briefing.py:212-214):
+- 현재 X-API-Key 헤더 없음 → 401 발생
+- headers 추가: `{"X-API-Key": os.getenv("SKILL_SLACK_API_KEY")}`
+
 ---
 
 ## 테스트 완료
@@ -83,4 +90,4 @@ coldmail_briefing.py:207에서 document_id를 attachment에 전달하지만, Sla
 
 ### 리스트 컬럼 구조
 - F09J1HPPQJG(테스트) ≠ F09L4S2C6BG(운영)
-- 교훈: 운영 배포 전 실제 컬럼 ID 확인 필수
+- 교훈: 컬럼 ID 하드코딩 금지, slack_lists_service.py:92-119 동적 매핑 사용