diff --git a/plans/250823_4pm_email_briefing_demo_plan.md b/plans/250823_4pm_email_briefing_demo_plan.md
new file mode 100644
index 0000000..4e9db13
--- /dev/null
+++ b/plans/250823_4pm_email_briefing_demo_plan.md
@@ -0,0 +1,217 @@
+# 오후 4시 이메일 브리핑 자동화 데모 계획
+
+## 작성일: 2025-08-23
+## 목표 시간: 2025-08-23 16:00
+## 작성자: 51123 서버 관리자
+
+---
+
+## 1. 데모 개요
+
+### 1.1 핵심 목표
+- **매일 오후 4시 정각** 각 사용자의 Gmail을 자동으로 읽고 요약
+- 이메일을 중요도별로 분류 (긴급/중요/일반)
+- Slack DM과 웹 프론트엔드에 동시 전송
+- 3명의 사용자 동시 테스트
+
+### 1.2 성공 기준
+- ✅ 오후 4시 정각 자동 실행 (수동 트리거 없음)
+- ✅ 3명 사용자 개별 이메일 요약 생성
+- ✅ Slack DM 자동 전송
+- ✅ 웹 대시보드 실시간 업데이트
+
+---
+
+## 2. 시스템 아키텍처
+
+### 2.1 관련 서비스 및 포트
+| 서버 | 서비스 | 포트 | 역할 |
+|------|--------|------|------|
+| 51123 | robeing-gateway | 8100 | API 프록시, JWT 인증 |
+| 51123 | auth-server | 9000 | OAuth 인증 |
+| 51123 | PostgreSQL | 5432 | 데이터베이스 |
+| 51124 | rb8001 | 8001 | 메인 로빙 (스케줄러 실행) |
+| 51124 | skill-email | 8501 | Gmail 읽기/요약 |
+| 51124 | robeing-monitor | 9024 | Gmail 토큰 관리 |
+
+### 2.2 데이터 흐름
+1. rb8001 컨테이너에서 스케줄러 실행
+2. skill-email 서비스 호출하여 이메일 수집
+3. 이메일 요약 생성
+4. Slack API 및 프론트엔드로 전송
+
+---
+
+## 3. 시퀀스 다이어그램
+
+### 3.1 오후 4시 자동 실행 시퀀스
+
+```mermaid
+sequenceDiagram
+ participant Scheduler as rb8001
Scheduler
+ participant SkillEmail as skill-email
(8501)
+ participant Monitor as robeing-monitor
(9024)
+ participant DB as PostgreSQL
+ participant Gmail as Gmail API
+ participant Slack as Slack API
+ participant Frontend as Web Frontend
+
+ Note over Scheduler: 매일 16:00:00
+
+ Scheduler->>DB: 활성 사용자 목록 조회
+ DB-->>Scheduler: users (3명)
+
+ loop 각 사용자별 처리
+ Scheduler->>Monitor: Gmail 토큰 확인
(X-User-Id)
+ Monitor->>DB: gmail_tokens 조회
+ DB-->>Monitor: token_data
+
+ alt 토큰 유효
+ Monitor-->>Scheduler: 토큰 정보
+ Scheduler->>SkillEmail: 이메일 요약 요청
(user_id, token)
+
+ SkillEmail->>Gmail: 최근 24시간 이메일 조회
+ Gmail-->>SkillEmail: 이메일 목록
+
+ SkillEmail->>SkillEmail: 이메일 분류
(긴급/중요/일반)
+ SkillEmail->>SkillEmail: 요약 생성
+
+ SkillEmail-->>Scheduler: 요약 결과
+
+ par Slack 전송
+ Scheduler->>Slack: DM 전송
(user_slack_id)
+ Slack-->>Scheduler: 전송 완료
+ and 프론트엔드 업데이트
+ Scheduler->>DB: 요약 저장
+ Frontend->>DB: 폴링/WebSocket
+ DB-->>Frontend: 새 요약 데이터
+ end
+
+ else 토큰 없음/만료
+ Monitor-->>Scheduler: NO_TOKEN
+ Scheduler->>DB: 에러 로그 기록
+ end
+ end
+
+ Note over Scheduler: 다음 실행: 16:00:00 +1일
+```
+
+### 3.2 이메일 분류 및 요약 프로세스
+
+```mermaid
+sequenceDiagram
+ participant SE as skill-email
+ participant Gmail as Gmail API
+ participant AI as AI Model
+
+ SE->>Gmail: messages.list()
(최근 24시간)
+ Gmail-->>SE: message_ids[]
+
+ loop 각 메일별
+ SE->>Gmail: messages.get(id)
+ Gmail-->>SE: 메일 상세
+
+ SE->>SE: 메타데이터 추출
(발신자, 제목, 시간)
+ SE->>AI: 중요도 분류 요청
+ AI-->>SE: 긴급/중요/일반
+ end
+
+ SE->>SE: 카테고리별 그룹화
+ SE->>AI: 전체 요약 생성
+ AI-->>SE: 요약 텍스트
+
+ SE-->>SE: 최종 포맷팅
+ Note over SE: 📧 일일 브리핑
긴급: N건
중요: N건
일반: N건
+```
+
+---
+
+## 4. 구현 체크리스트
+
+### 4.1 51123 서버 (완료)
+- [x] OAuth 로그인 시스템
+- [x] JWT 인증 구현
+- [x] Gateway UUID 변환
+- [x] PostgreSQL 사용자 관리
+
+### 4.2 51124 서버 (진행 중)
+- [ ] rb8001 스케줄러 구현
+ - [ ] Python schedule 라이브러리 설치
+ - [ ] 16:00 트리거 설정
+ - [ ] 사용자 목록 조회 로직
+- [ ] skill-email 요약 기능
+ - [ ] Gmail API 연동 확인
+ - [ ] 이메일 분류 로직
+ - [ ] AI 요약 프롬프트
+- [ ] Slack DM 전송
+ - [ ] Slack API 토큰 설정
+ - [ ] DM 채널 ID 매핑
+
+### 4.3 프론트엔드 (확인 필요)
+- [ ] JWT 헤더 전송
+- [ ] 실시간 업데이트 (폴링/WebSocket)
+- [ ] 요약 표시 UI
+
+---
+
+## 5. 테스트 시나리오
+
+### 5.1 사전 준비
+1. 3명 사용자 Gmail OAuth 인증 완료
+2. 각 사용자별 테스트 이메일 준비
+3. Slack 워크스페이스 접속
+
+### 5.2 테스트 진행
+| 시간 | 액션 | 예상 결과 |
+|------|------|----------|
+| 15:55 | 시스템 상태 확인 | 모든 서비스 정상 |
+| 15:58 | 테스트 이메일 발송 | Gmail 수신 확인 |
+| 16:00 | 자동 실행 | 스케줄러 트리거 |
+| 16:01 | Slack 확인 | DM 수신 확인 |
+| 16:01 | 웹 확인 | 대시보드 업데이트 |
+
+---
+
+## 6. 장애 대응
+
+### 6.1 예상 이슈
+| 이슈 | 원인 | 대응 |
+|------|------|------|
+| 스케줄러 미실행 | 시간대 설정 | TZ 환경변수 확인 |
+| Gmail API 실패 | 토큰 만료 | 토큰 갱신 |
+| Slack 전송 실패 | API 제한 | 재시도 로직 |
+| 프론트엔드 미갱신 | 캐시 | 강제 새로고침 |
+
+### 6.2 모니터링 포인트
+- rb8001 컨테이너 로그
+- skill-email 서비스 로그
+- PostgreSQL 쿼리 로그
+- nginx 액세스 로그
+
+---
+
+## 7. 다음 단계
+
+### 7.1 데모 후 개선사항
+- 이메일 필터링 옵션
+- 요약 커스터마이징
+- 시간대별 설정
+- 팀 단위 브리핑
+
+### 7.2 확장 계획
+- 캘린더 연동
+- 작업 우선순위 제안
+- 자동 회신 기능
+- 다국어 지원
+
+---
+
+## 8. 연락처
+
+- 51123 서버: 서버 관리자
+- 51124 서버: 개발팀
+- 긴급 상황: Slack #dev-emergency
+
+---
+
+*이 문서는 2025-08-23 오후 4시 데모를 위한 실행 계획입니다.*
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