diff --git a/troubleshooting/250818_happybell80_대화히스토리구현.md b/troubleshooting/250818_happybell80_대화히스토리구현.md
index 72da213..44d1b68 100644
--- a/troubleshooting/250818_happybell80_대화히스토리구현.md
+++ b/troubleshooting/250818_happybell80_대화히스토리구현.md
@@ -290,4 +290,80 @@ CREATE TABLE users (
 ### 9. **상태 관리와 영속성 일치 필수**
 - React state에 저장한 값은 localStorage에도 동기화
 - API 요청 시 사용하는 값은 반드시 영속 저장소에 보관
-- 로그인/로그아웃 시 모든 관련 데이터 정리
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+- 로그인/로그아웃 시 모든 관련 데이터 정리
+
+## 오후 2시 15분 - POST /api/message 엔드포인트 username 미전달
+
+### 문제
+- GET /api/messages (조회)는 정상 작동
+- POST /api/message (저장)가 default 컬렉션에 저장
+- think_functional 호출 시 username 전달 안됨
+
+### 해결
+```python
+# endpoints.py 수정
+username = await resolve_username(request.user_id)
+
+# lambda 함수 수정 - brain.py 호출 패턴과 일치
+search_memories_fn=lambda query, user_id: search_memories(
+    query, user_id, username=username
+),
+```
+
+### 주의사항
+- brain.py가 keyword arguments로 호출 (`query=`, `user_id=`)
+- lambda 파라미터 순서가 호출 패턴과 일치해야 함
+- 예전에도 같은 실수 반복 - 트러블슈팅 문서 확인 필수
+
+## 오후 2시 20분 - /api/messages sender 매핑 오류
+
+### 문제
+- ChromaDB에 role: "assistant"로 저장
+- 프론트엔드는 sender: "robing" 기대
+- 모든 메시지가 sender: "user"로 표시
+
+### 해결
+```python
+# endpoints.py 수정
+role = metadata.get('role', 'user')
+sender = 'robing' if role == 'assistant' else 'user'
+messages.append({
+    "sender": sender,  # role을 sender로 변환
+})
+```
+
+## 오후 2시 30분 - 프론트엔드 초기 로드 실패
+
+### 문제 분석
+- 백엔드는 정상 (94개 대화 반환)
+- 프론트엔드가 페이지 로드 시 getMessages 호출 안함
+- historyLoaded 플래그가 너무 일찍 true 설정
+
+### 근본 원인
+```javascript
+// 문제의 코드
+useEffect(() => {
+  if (historyLoaded) return;  // user 로드 전에 실행되면 영원히 막힘
+  // ...
+}, [isAuthenticated, user]);
+```
+
+### 해결
+```javascript
+// 1. 중복 체크 개선
+if (messages.length > 0 && historyLoaded) return;
+
+// 2. 로그인 확인 강화
+} else if (user && isAuthenticated) {
+
+// 3. user_id 우선순위 수정
+const userId = localStorage.getItem('user_id') || user.id || 'default';
+
+// 4. config 대기하지 않음
+const batchSize = config?.message_batch_size || 30;
+```
+
+### 타이밍 문제 해결
+- user가 null일 때 historyLoaded 설정 방지
+- localStorage의 user_id 우선 사용
+- config 로드 기다리지 않고 기본값으로 진행
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