diff --git a/troubleshooting/250916_happybell80_slack_user_uuid_mapping_failure.md b/troubleshooting/250916_happybell80_slack_user_uuid_mapping_failure.md
new file mode 100644
index 0000000..760422b
--- /dev/null
+++ b/troubleshooting/250916_happybell80_slack_user_uuid_mapping_failure.md
@@ -0,0 +1,43 @@
+# Slack 사용자 UUID 매핑 실패 및 user_id NULL 에러
+
+## 배경
+- **날짜**: 2025-09-16
+- **작성자**: happybell80
+- **문제**: Slack 사용자 DB 저장 시 user_id NULL 제약 위반
+
+## 문제 상황
+
+### PostgreSQL 에러
+```
+null value in column "user_id" violates not-null constraint
+```
+
+### 로그 확인 내역
+- rb8001 서비스: Slack ID → UUID 매핑 실패 WARNING
+- robeing-gateway: JWT의 username 필드가 None
+- 사용자: 김종태 (goeun2dc@gmail.com) - Slack OAuth 인증
+
+## 현재 코드 상태
+
+### robeing-gateway
+- /home/happybell/projects/ivada/robeing-gateway/app/main.py:544행
+- `slack_user_to_uuid(team_id, slack_user_id)` 호출
+- 반환값이 None일 때 user_id NULL 에러 발생
+
+### DB 스키마
+- user 테이블: id (UUID), username, email, slack_user_id, slack_team_id
+- conversation_log 등 테이블: user_id NOT NULL 제약
+
+## 관련 파일
+- robeing-gateway/app/main.py: slack_user_to_uuid() 함수
+- robeing-gateway/app/db/: DB 쿼리 로직
+- rb8001: Slack 메시지 처리 시 user_id 필요
+
+## 영향 범위
+- Slack 메시지 저장 불가
+- 대화 히스토리 누락
+- 사용자별 컨텍스트 관리 실패
+
+## 현재 상태
+- 미해결
+- Slack OAuth 직접 인증 사용 중 (auth-server 경유 안함)
\ No newline at end of file