diff --git a/troubleshooting/250828_gmail_token_auto_refresh_RESOLVED.md b/troubleshooting/250828_gmail_token_auto_refresh_RESOLVED.md
new file mode 100644
index 0000000..a19e4ea
--- /dev/null
+++ b/troubleshooting/250828_gmail_token_auto_refresh_RESOLVED.md
@@ -0,0 +1,53 @@
+# [RESOLVED] Gmail 토큰 자동갱신 미작동 문제 해결
+
+## 작성일: 2025-08-28
+## 작성자: Claude
+## 상태: ✅ 해결 완료
+
+---
+
+## 1. 문제 상황
+- 매일 아침 9시 데일리 브리핑 시 Gmail 토큰 자동갱신이 작동하지 않음
+- U091UNVE41M, U092F7FQ55L 사용자들의 토큰이 만료되어도 갱신 안 됨
+- 결과: 이메일 없는 브리핑만 전송됨
+
+## 2. 원인 분석
+
+### 2.1 skill-email 자동갱신 구현 상태
+- **구현 완료**: `services/gmail_service.py:95-108`에 자동갱신 로직 존재
+- 토큰 만료 시 `creds.refresh(Request())` 호출
+- 401 에러 시 재시도 로직도 구현됨 (176-192줄)
+
+### 2.2 실제 문제점
+```python
+# rb8001/app/skills/dm_skill.py:143-160
+async def get_primary_emails(self, slack_id: str, limit: int = 5):
+    try:
+        response = await client.get("http://localhost:8501/messages", ...)
+        if response.status_code == 200:
+            return data.get('emails', [])
+    except Exception as e:
+        logger.error(f"Error: {e}")
+    return []  # 에러 무시하고 빈 리스트 반환
+```
+
+**핵심 문제**: rb8001이 200 OK가 아니면 모든 에러를 무시
+
+## 3. 동작 흐름
+1. 매일 9시 크론 작업 → rb8001의 `send_daily_summary_dm()` 실행
+2. rb8001이 skill-email의 `/messages` API 호출
+3. skill-email이 토큰 만료 감지 → 갱신 시도
+4. 갱신 중 시간 소요 or 에러 → 500 응답
+5. **rb8001이 500 에러 무시 → 빈 이메일 리스트로 브리핑 전송**
+
+## 4. 해결 방안
+- ✅ rb8001의 `get_primary_emails()`에 재시도 로직 추가 완료
+- ✅ 500 에러 시 3초 대기 후 재시도 (최대 2회)
+- ✅ 타임아웃 시간 증가 (10초 → 20초)
+- ✅ `get_latest_email()`에도 동일한 로직 적용
+- ✅ 2025-08-28 02:32 배포 완료 (commit: 18daa55)
+
+## 5. 교훈
+- API 클라이언트는 에러를 무시하지 말고 적절히 처리해야 함
+- 특히 인증 관련 작업은 재시도 로직이 필수
+- 자동갱신이 구현되어 있어도 클라이언트가 협조해야 작동함
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