diff --git a/journey/troubleshooting/260227_naverworks_refresh_unauthorized_client_reauth_recovery.md b/journey/troubleshooting/260227_naverworks_refresh_unauthorized_client_reauth_recovery.md
index 27f4cd3..e86df09 100644
--- a/journey/troubleshooting/260227_naverworks_refresh_unauthorized_client_reauth_recovery.md
+++ b/journey/troubleshooting/260227_naverworks_refresh_unauthorized_client_reauth_recovery.md
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 - NAVER WORKS OAuth 문서: token refresh 파라미터/흐름
 - 서버 실측 로그: `auth-server` timestamps
 - DB 실측: `main_db.naverworks_token.updated_at`
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+## 추가 운영 기록 (수동 재실행 중복 전송)
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+- 발생 시각(KST): `2026-02-27 14:26:48`, `14:27:03`
+- 채널: `C09C98KK2TT`
+- 상황: 수동 브리핑 검증 중 동일 작업을 2회 실행하여 브리핑 메시지 2건 전송
+- 조치: 두 번째 메시지(`ts=1772170023.185609`)를 `chat.delete`로 즉시 삭제
+- 검증: 삭제 API 응답 `ok: true`, 채널 최근 메시지 재조회 시 중복 해소 확인
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+## 교훈 (재발 방지)
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+1. 수동 실행 검증은 `1회 실행 -> 로그 확인 -> 추가 실행 여부 판단` 순서로 고정한다.
+2. Slack 전송 테스트 전에는 "실전송 여부"를 먼저 명시하고, 재실행 전 사용자 확인을 받는다.
+3. 중복 발생 시 즉시 대상 `channel/ts`를 특정해 두 번째 메시지만 삭제하고 결과를 기록한다.