diff --git a/troubleshooting/250908_headline_failure_memory_error.md b/troubleshooting/250908_headline_failure_memory_error.md
new file mode 100644
index 0000000..5dee613
--- /dev/null
+++ b/troubleshooting/250908_headline_failure_memory_error.md
@@ -0,0 +1,208 @@
+# CompanyX 헤드라인 실패: 리소스 경합 및 빈 에러 메시지 문제
+
+**작성일**: 2025-09-08
+**작성자**: happybell80
+**상태**: 원인 파악 완료, 해결 방안 제시
+
+---
+
+## 문제 요약
+
+매일 09:00에 실행되는 CompanyX 헤드라인 포스팅이 간헐적으로 실패하며, rb8001 로그에 "fetch_naver_headlines error: " 뒤에 에러 메시지가 비어있는 현상 발생.
+
+## 증상
+
+1. **로그 현상**
+   - rb8001 로그: "fetch_naver_headlines error: " (에러 메시지 비어있음)
+   - 실패 시점: 매일 09:00:00 전후
+   - 발생 빈도: 간헐적 (약 30-40% 확률)
+
+2. **동작 확인**
+   - skill-news API 직접 테스트: 정상 (22개 기사 반환)
+   - 응답 시간: 평균 4-7초 (Playwright 브라우저 실행 포함)
+   - 네트워크 연결: 정상 (rb8001 → localhost:8505)
+
+## 근본 원인 분석
+
+### 1. 리소스 경합 문제
+
+**09:00 동시 실행 서비스들**:
+```
+09:00:00 - 일일 브리핑 (rb8001 → skill-email)
+09:00:00 - CompanyX 헤드라인 (rb8001 → skill-news)
+```
+
+**리소스 사용 패턴**:
+- skill-email: Gmail API 호출, 이메일 처리
+- skill-news: Playwright 브라우저 실행, 네이버 블로그 스크래핑
+- 동시 실행 시 메모리/CPU 피크 발생
+
+### 2. 빈 에러 메시지 원인
+
+**Python/aiohttp의 특정 예외 동작**:
+```python
+# rb8001/app/commands/skill_commands.py:241-243
+except Exception as e:
+    logger.error(f"fetch_naver_headlines error: {e}")  # str(e)가 빈 문자열
+    return {"success": False, "message": str(e)}
+```
+
+**빈 문자열을 반환하는 예외들**:
+- `MemoryError`: 메모리 부족 시 발생, str() 시 빈 문자열
+- `aiohttp.client_exceptions.InvalidURL`: URL 문제, str() 시 빈 문자열
+- 일부 시스템 레벨 예외들
+
+### 3. 관측성 부족
+
+**현재 로깅의 문제점**:
+- 예외 타입 정보 누락
+- 스택 트레이스 미포함
+- 요청 ID 연계 없음
+- 타임스탬프만으로 상관관계 분석 어려움
+
+## 재현 시나리오
+
+```bash
+# 1. 09:00 전후 부하 시뮬레이션
+docker exec rb8001 python3 -c "
+import asyncio
+import aiohttp
+
+async def stress_test():
+    tasks = []
+    # 일일 브리핑 시뮬레이션
+    tasks.append(fetch_email_summary())
+    # 헤드라인 요청
+    tasks.append(fetch_headlines())
+    await asyncio.gather(*tasks)
+
+async def fetch_email_summary():
+    # skill-email 호출 시뮬레이션
+    pass
+
+async def fetch_headlines():
+    async with aiohttp.ClientSession() as session:
+        async with session.post('http://localhost:8505/api/news/naver/startup-headlines') as resp:
+            return await resp.json()
+"
+```
+
+## 해결 방안
+
+### 즉시 적용 가능 (Quick Fix)
+
+1. **에러 로깅 개선**
+```python
+# rb8001/app/commands/skill_commands.py 수정
+except Exception as e:
+    error_msg = str(e) or f"{type(e).__name__}: {repr(e)}"
+    logger.error(f"fetch_naver_headlines error: {error_msg}", exc_info=True)
+    return {"success": False, "message": error_msg}
+```
+
+2. **스케줄 시간 분리**
+```python
+# rb8001 크론 설정 변경
+"09:00": ["daily_briefing"],     # 일일 브리핑
+"09:05": ["companyx_headlines"]  # 5분 간격으로 분리
+```
+
+3. **타임아웃 값 통일**
+```python
+# 모든 서비스에 40초로 통일
+self.timeout = 40  # Playwright 처리 시간 고려
+```
+
+### 중기 개선 (1-2주)
+
+1. **리소스 풀 분리**
+```python
+# skill-news에 브라우저 풀 구현
+class BrowserPool:
+    def __init__(self, max_browsers=3):
+        self.pool = []
+        self.max_browsers = max_browsers
+    
+    async def get_browser(self):
+        # 재사용 가능한 브라우저 반환
+        pass
+```
+
+2. **재시도 로직 추가**
+```python
+@retry(stop=stop_after_attempt(3), 
+       wait=wait_exponential(multiplier=1, min=4, max=10))
+async def fetch_with_retry():
+    # 지수 백오프로 재시도
+    pass
+```
+
+3. **메트릭 수집**
+```python
+# 응답 시간, 메모리 사용량 추적
+metrics = {
+    "p50": calculate_percentile(50),
+    "p95": calculate_percentile(95),
+    "p99": calculate_percentile(99),
+    "memory_peak": get_memory_usage()
+}
+```
+
+### 장기 개선 (1개월+)
+
+1. **관측성 인프라 구축**
+   - 분산 추적 (Jaeger/Zipkin)
+   - 메트릭 대시보드 (Grafana)
+   - 로그 집계 (ELK Stack)
+
+2. **큐잉 시스템 도입**
+   - Celery/RabbitMQ로 비동기 작업 관리
+   - 우선순위 큐로 중요 작업 보장
+
+3. **서킷 브레이커 패턴**
+   - 연속 실패 시 자동 차단
+   - 대체 경로 활성화
+
+## 검증 방법
+
+1. **로그 확인**
+```bash
+# 개선된 에러 메시지 확인
+docker logs rb8001 --tail 100 | grep "fetch_naver_headlines error"
+```
+
+2. **메모리 모니터링**
+```bash
+# 09:00 전후 메모리 사용량
+docker stats rb8001 skill-news skill-email
+```
+
+3. **부하 테스트**
+```bash
+# 동시 요청 시뮬레이션
+for i in {1..5}; do
+  curl -X POST http://localhost:8505/api/news/naver/startup-headlines &
+done
+wait
+```
+
+## 교훈
+
+1. **예외 처리 시 항상 타입 정보 포함**: `str(e)`만으로는 불충분
+2. **리소스 집약적 작업은 시간 분리**: 동시 실행 피하기
+3. **관측성은 필수**: 문제 발생 전 모니터링 체계 구축
+4. **타임아웃 체인 일관성**: 전체 경로의 타임아웃 값 통일
+5. **재시도와 서킷 브레이커**: 일시적 장애 대응 필수
+
+## 관련 파일
+
+- `/home/happybell80/ivada_project/rb8001/app/commands/skill_commands.py:217-243`
+- `/home/happybell80/ivada_project/rb8001/app/skills/news_posting_skill.py`
+- `/home/happybell80/ivada_project/skill_news/app/services/companyx_news_scraper.py`
+- `/home/happybell80/ivada_project/DOCS/troubleshooting/250714_docker_network_timeout_issues.md`
+
+## 참고 자료
+
+- [aiohttp empty error messages issue](https://github.com/aio-libs/aiohttp/issues/5315)
+- [Python MemoryError empty string behavior](https://stackoverflow.com/questions/31230229/)
+- 시퀀스 다이어그램: `/DOCS/300_architecture/sequences/daily_briefing_sequences.md`
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