diff --git a/journey/troubleshooting/251122_coldmail_slack_lists_column_mapping_spec.md b/journey/troubleshooting/251122_coldmail_slack_lists_column_mapping_spec.md
new file mode 100644
index 0000000..56c66d8
--- /dev/null
+++ b/journey/troubleshooting/251122_coldmail_slack_lists_column_mapping_spec.md
@@ -0,0 +1,131 @@
+# Coldmail Slack Lists 컬럼 매핑 스펙
+
+**날짜**: 2025-11-22
+**작성자**: Claude
+**관련 파일**:
+- `rb8001/app/services/coldmail_processor.py`
+- `rb8001/app/services/ir_analyzer.py`
+
+---
+
+## Slack Lists 실제 컬럼 구조
+
+**확인 방법**: Slack Lists UI에서 확인 (이미지 참조)
+
+| 컬럼 이름 | 타입 | 용도 | 현재 코드 매핑 |
+|-----------|------|------|----------------|
+| 회사설명 | rich_text | 회사명 저장 | ❌ business_area 저장 중 |
+| 날짜 | date | 이메일 수신일 | ✅ 정상 |
+| 대표 | rich_text | 대표 이름 저장 | ❌ From 헤더 발신자 이름 |
+| 이메일 | email | 이메일 주소 | ✅ 정상 |
+| IR Deck | attachment | PDF 파일 첨부 | ✅ 정상 (attach_id) |
+| 확인 | checkbox | 체크박스 | ❌ deck_id에 혼재 |
+
+---
+
+## 요구사항 (테스트 기준)
+
+### 1. "회사설명" 컬럼
+- **저장 값**: `company_name` (IR 문서 또는 휴리스틱으로 추론한 회사명)
+- **현재**: `business_area` 또는 제목 저장 (수정 필요)
+- **검증**: Slack Lists에서 "회사설명" 컬럼에 회사명이 표시되어야 함
+
+### 2. "대표" 컬럼
+- **저장 값**: 대표 이름 (`representative_name`)
+- **우선순위**:
+  1. IR 문서에서 추출한 대표 이름
+  2. From 헤더에서 파싱한 발신자 이름 (fallback)
+  3. 없으면 "없음" (현재 정책 유지)
+- **검증**: IR 문서에 대표 이름이 있으면 IR 우선, 없으면 From 헤더 사용
+
+### 3. "IR Deck" 컬럼
+- **저장 값**: PDF 파일 (attachment 타입)
+- **매핑**: `attach_id` 사용 (현재 정상)
+- **컬럼 이름 매칭**: "ir deck", "irdeck", "ir 덱" 등
+- **검증**: IR PDF 파일이 "IR Deck" 컬럼에 첨부되어야 함
+
+### 4. "확인" 컬럼
+- **저장 값**: 체크박스 (기본 False)
+- **매핑**: `check_id` 별도 컬럼
+- **컬럼 이름 매칭**: "확인"만 (IR Deck과 분리)
+- **검증**: "확인" 컬럼에 체크박스가 표시되어야 함 (IR Deck과 별도)
+
+---
+
+## IR 문서 추출 필드 스펙
+
+### 현재 추출 필드 (ir_analyzer.py:257-265, 296-304)
+- company_name
+- business_area
+- investment_stage
+- revenue
+- growth_rate
+- team_size
+- tech_advantage
+
+### 추가 필요 필드
+- **representative_name**: 대표이사/CEO 이름
+  - RAG 쿼리: "이 회사의 대표이사 또는 CEO 이름은 무엇인가?"
+  - LLM 프롬프트 키: `representative_name`
+  - 형식: "홍길동" (이름만)
+
+---
+
+## 우선순위 정책
+
+### 회사명 (company_name)
+1. IR 문서 `company_name` (유효하면 사용)
+2. 휴리스틱 `_derive_company_name` (제목/발신 도메인)
+3. `business_area` (fallback)
+
+### 대표 이름 (representative_name)
+1. IR 문서 `representative_name` (추출 시)
+2. From 헤더 `contact_name` (발신자 이름)
+3. "없음" (둘 다 없을 때)
+
+---
+
+## 검증 시나리오
+
+### 시나리오 1: IR 문서에 대표 이름 있는 경우
+- **IR 문서**: 대표이사 "김철수" 명시
+- **From 헤더**: "홍길동 <hong@company.com>"
+- **예상 결과**: "대표" 컬럼 = "김철수" (IR 우선)
+
+### 시나리오 2: IR 문서에 대표 이름 없는 경우
+- **IR 문서**: 대표 이름 정보 없음
+- **From 헤더**: "홍길동 <hong@company.com>"
+- **예상 결과**: "대표" 컬럼 = "홍길동" (From 헤더 fallback)
+
+### 시나리오 3: 둘 다 없는 경우
+- **IR 문서**: 대표 이름 정보 없음
+- **From 헤더**: "hong@company.com" (이름 없음)
+- **예상 결과**: "대표" 컬럼 = "없음"
+
+### 시나리오 4: 회사설명 컬럼 검증
+- **IR 문서**: company_name="(주)테크스타트업"
+- **예상 결과**: "회사설명" 컬럼 = "(주)테크스타트업" (company_name)
+
+---
+
+## 구현 완료 조건
+
+- [ ] IR analyzer에서 `representative_name` 추출 구현
+- [ ] Coldmail processor에서 회사설명 컬럼에 `company_name` 저장
+- [ ] 대표 컬럼에 IR 우선순위 적용
+- [ ] IR Deck과 확인 컬럼 분리 매핑
+- [ ] 검증 시나리오 1-4 모두 통과
+
+---
+
+## 교훈
+
+### 문서화 부족
+- Slack Lists 컬럼 구조가 코드에 휴리스틱으로만 존재
+- 실제 컬럼 이름과 매핑 정책이 명시적으로 문서화되지 않음
+- 교훈: UI와 코드 매핑은 항상 문서로 정리하고 동기화
+
+### 필드 이름 일관성
+- IR 추출 필드명 (`representative_name`)과 사용처 필드명 (`contact_name`) 혼재
+- 교훈: 필드 이름은 추출 단계부터 사용 단계까지 일관성 유지
+
diff --git a/journey/troubleshooting/251122_ir_representative_name_extraction_spec.md b/journey/troubleshooting/251122_ir_representative_name_extraction_spec.md
new file mode 100644
index 0000000..8bd79be
--- /dev/null
+++ b/journey/troubleshooting/251122_ir_representative_name_extraction_spec.md
@@ -0,0 +1,86 @@
+# IR 문서 대표 이름 추출 스펙
+
+**날짜**: 2025-11-22
+**작성자**: Claude
+**관련 파일**:
+- `rb8001/app/services/ir_analyzer.py`
+
+---
+
+## 요구사항
+
+IR 문서에서 대표이사/CEO 이름을 추출하여 coldmail processor에서 "대표" 컬럼에 저장.
+
+---
+
+## 현재 상태
+
+### 추출 필드 목록 (ir_analyzer.py:257-265)
+- company_name
+- business_area
+- investment_stage
+- revenue
+- growth_rate
+- team_size
+- tech_advantage
+
+**대표 이름 필드 없음**
+
+### LLM 프롬프트 (ir_analyzer.py:296-304)
+- `exact keys` 목록에 `representative_name` 없음
+
+---
+
+## 설계
+
+### 1. RAG 쿼리 추가
+**위치**: `ir_analyzer.py:257-265` queries 딕셔너리
+
+**추가 쿼리**:
+```python
+"representative_name": "이 회사의 대표이사 또는 CEO 이름은 무엇인가? (예: 홍길동, 김철수)"
+```
+
+### 2. LLM 프롬프트 키 추가
+**위치**: `ir_analyzer.py:296-304` prompt의 `exact keys` 목록
+
+**추가 키**:
+```python
+- representative_name: 대표이사 또는 CEO 이름 (예: "홍길동", "김철수")
+```
+
+### 3. 반환 형식
+**타입**: `str`
+**형식**: 이름만 (예: "홍길동", "김철수")
+**없을 때**: "N/A"
+
+---
+
+## 우선순위 정책
+
+**coldmail_processor.py에서 사용**:
+1. IR 문서 `representative_name` (유효하면)
+2. From 헤더 `contact_name` (fallback)
+3. "없음" (둘 다 없을 때)
+
+---
+
+## 검증 기준
+
+### 성공 케이스
+- IR 문서에 "대표이사: 홍길동" 명시 → `representative_name = "홍길동"`
+- IR 문서에 "CEO: 김철수" 명시 → `representative_name = "김철수"`
+
+### 실패 케이스
+- IR 문서에 대표 이름 정보 없음 → `representative_name = "N/A"`
+- IR 문서 파싱 실패 → `representative_name = "N/A"`
+
+---
+
+## 구현 완료 조건
+
+- [ ] RAG 쿼리에 `representative_name` 추가
+- [ ] LLM 프롬프트에 `representative_name` 키 추가
+- [ ] 실제 IR 문서로 테스트 (대표 이름 있는 경우/없는 경우)
+- [ ] coldmail processor에서 IR `representative_name` 우선 사용
+