diff --git a/troubleshooting/250825_gmail_token_null_daily_briefing_fix.md b/troubleshooting/250825_gmail_token_null_daily_briefing_fix.md
new file mode 100644
index 0000000..afe408f
--- /dev/null
+++ b/troubleshooting/250825_gmail_token_null_daily_briefing_fix.md
@@ -0,0 +1,313 @@
+# Gmail 토큰 NULL로 인한 일일 브리핑 실패 해결 가이드
+
+## 작성일: 2025-08-25
+## 작성자: 서버 관리자
+## 상태: 해결 진행중
+## 영향: 매일 9시 브리핑 이메일 수집 실패 (사용자 3명)
+
+---
+
+## 1. 문제 상황
+
+### 1.1 증상
+- **발생 시간**: 매일 오전 9시 (KST)
+- **영향 사용자**:
+ - happybell80 (goeun2dc@gmail.com)
+ - 0914eagle (0914eagle@gmail.com)
+ - cdctfm (cdctfm@gmail.com)
+- **현상**: 이메일 요약 없이 뉴스만 포함된 불완전한 브리핑 전송
+
+### 1.2 근본 원인
+```sql
+-- 현재 DB 상태: 모든 사용자 token_data가 NULL
+SELECT username, has_token, is_equipped
+FROM gmail_tokens;
+
+결과:
+happybell80 | f (NULL) | t (장착됨) -- 모순 상태
+0914eagle | f (NULL) | t (장착됨) -- 모순 상태
+cdctfm | f (NULL) | t (장착됨) -- 모순 상태
+```
+
+**문제**: is_equipped=true이지만 실제 token_data=NULL
+
+---
+
+## 2. 시스템 플로우 분석
+
+### 2.1 일일 브리핑 플로우
+```mermaid
+sequenceDiagram
+ participant Cron as Gateway Cron
(매일 9시)
+ participant RB as rb8001
(51124:8001)
+ participant Email as skill-email
(51124:8501)
+ participant DB as PostgreSQL
(main_db)
+ participant Slack as Slack API
+
+ Cron->>RB: POST /api/cron/daily-summary
+ RB->>Email: GET /messages?user_id={slack_id}
+ Email->>DB: SELECT token_data FROM gmail_tokens
+ DB-->>Email: token_data: NULL ❌
+ Email-->>RB: 500 Internal Server Error
+ RB->>Slack: 불완전한 브리핑 전송
(이메일 없이 뉴스만)
+```
+
+### 2.2 Gmail OAuth 플로우 (재인증 필요)
+```mermaid
+sequenceDiagram
+ participant User as 사용자
+ participant Front as 프론트엔드
+ participant Auth as auth-server
(51123:9000)
+ participant Google as Google OAuth
+ participant DB as PostgreSQL
+
+ User->>Front: Gmail 연결 클릭
+ Front->>Auth: GET /api/gmail/auth?user_id={uuid}
+ Auth->>Auth: OAuth URL 생성
+ Auth-->>Front: Redirect to Google
+ Front->>Google: 사용자 리다이렉트
+ User->>Google: 권한 승인
+ Google->>Auth: Callback with code
+ Auth->>Google: Exchange code for tokens
+ Google-->>Auth: access_token, refresh_token
+ Auth->>DB: UPDATE gmail_tokens
SET token_data = {...}
+ Auth-->>Front: 인증 완료
+```
+
+---
+
+## 3. 해결 방안
+
+### 3.1 단기 해결책 (즉시 적용)
+
+#### 방법 1: 관리자 대신 인증 (추천)
+```bash
+# 1. 테스트 계정으로 OAuth 인증 URL 생성
+curl -X GET "http://localhost:9000/api/gmail/auth?user_id=1e16e9d5-59f3-54da-a661-8abeabff4230"
+
+# 2. 반환된 URL을 브라우저에서 열어 Google 로그인
+# 3. 권한 승인 후 콜백 확인
+
+# 4. 토큰 저장 확인
+export PGPASSWORD=robeings
+psql -h localhost -U robeings -d main_db -c \
+ "SELECT user_id, token_data IS NOT NULL FROM gmail_tokens WHERE user_id = '1e16e9d5-59f3-54da-a661-8abeabff4230';"
+
+# 5. 브리핑 수동 테스트
+curl -X POST http://192.168.219.52:8001/api/cron/daily-summary \
+ -H "Content-Type: application/json" \
+ -H "Authorization: Bearer cron-secret-2024"
+```
+
+#### 방법 2: 임시 토큰 주입 (비추천, 테스트용)
+```sql
+-- 주의: 실제 유효한 토큰이 필요함
+UPDATE gmail_tokens
+SET token_data = '{
+ "access_token": "실제_액세스_토큰",
+ "refresh_token": "실제_리프레시_토큰",
+ "token_type": "Bearer",
+ "expires_in": 3599
+}'::jsonb,
+expiry = NOW() + INTERVAL '1 hour'
+WHERE user_id = '1e16e9d5-59f3-54da-a661-8abeabff4230';
+```
+
+### 3.2 중기 해결책 (사용자 재인증 유도)
+
+#### 프론트엔드에 알림 추가
+```javascript
+// 로그인 시 Gmail 토큰 체크
+useEffect(() => {
+ checkGmailToken().then(hasToken => {
+ if (!hasToken) {
+ showNotification({
+ title: "Gmail 재인증 필요",
+ message: "일일 브리핑을 위해 Gmail을 다시 연결해주세요",
+ action: "연결하기",
+ onClick: () => window.location.href = '/settings/gmail'
+ });
+ }
+ });
+}, []);
+```
+
+#### Slack 메시지로 재인증 안내
+```python
+# rb8001의 dm_skill.py에 추가
+async def notify_reauth_needed(user_slack_id: str):
+ await slack_client.chat_postMessage(
+ channel=user_slack_id,
+ text="🔔 Gmail 재인증이 필요합니다",
+ blocks=[{
+ "type": "section",
+ "text": {
+ "type": "mrkdwn",
+ "text": "일일 브리핑을 위해 Gmail을 다시 연결해주세요:\nhttps://ro-being.com/settings/gmail"
+ }
+ }]
+ )
+```
+
+### 3.3 장기 해결책 (자동 복구)
+
+#### 토큰 자동 갱신 구현
+```python
+# skill-email 서비스에 추가
+async def auto_refresh_token(user_id: str):
+ """만료된 토큰 자동 갱신"""
+ try:
+ # 1. refresh_token으로 새 access_token 획득
+ response = await httpx.post(
+ f"http://auth-server:9000/api/gmail/refresh/{user_id}"
+ )
+
+ if response.status_code == 200:
+ logger.info(f"Token refreshed for {user_id}")
+ return True
+ elif response.status_code == 401:
+ # refresh_token도 만료 → 재인증 필요
+ await notify_reauth_needed(user_id)
+ return False
+ except Exception as e:
+ logger.error(f"Token refresh failed: {e}")
+ return False
+```
+
+---
+
+## 4. 실행 단계별 가이드
+
+### Step 1: 현재 상태 확인 (5분)
+```bash
+# 1. 토큰 상태 확인
+export PGPASSWORD=robeings
+psql -h localhost -U robeings -d main_db -c \
+ "SELECT u.username, gt.token_data IS NOT NULL as has_token,
+ gt.is_equipped, gt.metadata->>'email' as email
+ FROM users u
+ LEFT JOIN gmail_tokens gt ON u.id = gt.user_id
+ WHERE u.username IN ('happybell80', '0914eagle', 'cdctfm');"
+
+# 2. 크론잡 확인
+docker exec robeing-gateway crontab -l | grep daily
+
+# 3. 최근 실패 로그 확인
+ssh admin@192.168.219.52 "docker logs rb8001 --tail 100 | grep -E 'daily-summary|gmail|500'" 2>/dev/null || echo "직접 확인 필요"
+```
+
+### Step 2: 테스트 계정 인증 (15분)
+```bash
+# 1. OAuth URL 생성 (happybell80 계정)
+curl -s "http://localhost:9000/api/gmail/auth?user_id=1e16e9d5-59f3-54da-a661-8abeabff4230" | jq -r '.auth_url'
+
+# 2. 브라우저에서 URL 열고 Google 계정으로 로그인
+# 3. 권한 승인 (이메일 읽기, 쓰기, 수정)
+
+# 4. 인증 성공 확인
+psql -h localhost -U robeings -d main_db -c \
+ "SELECT token_data->'access_token' IS NOT NULL as success
+ FROM gmail_tokens
+ WHERE user_id = '1e16e9d5-59f3-54da-a661-8abeabff4230';"
+```
+
+### Step 3: 브리핑 테스트 (10분)
+```bash
+# 1. 수동 브리핑 실행
+curl -X POST http://192.168.219.52:8001/api/cron/daily-summary \
+ -H "Content-Type: application/json" \
+ -H "Authorization: Bearer cron-secret-2024"
+
+# 2. 실시간 로그 모니터링
+docker logs robeing-gateway -f 2>&1 | grep -E "daily|gmail|email"
+
+# 3. Slack DM 확인
+# happybell80 사용자의 Slack DM에 브리핑이 도착했는지 확인
+```
+
+### Step 4: 다른 사용자 처리 (20분)
+```bash
+# 0914eagle 계정 인증
+curl -s "http://localhost:9000/api/gmail/auth?user_id=b6ea2ee0-a15a-5cf4-93a9-a9ca20d4c4a0" | jq -r '.auth_url'
+
+# cdctfm 계정 인증
+curl -s "http://localhost:9000/api/gmail/auth?user_id=69ae4ea9-a15f-5110-9f5d-6568e380fcfb" | jq -r '.auth_url'
+```
+
+### Step 5: 모니터링 설정 (10분)
+```bash
+# 매일 8시 50분 토큰 상태 체크 크론 추가
+cat << 'EOF' > /tmp/check_gmail_tokens.sh
+#!/bin/bash
+PGPASSWORD=robeings psql -h localhost -U robeings -d main_db -c \
+ "SELECT username, token_data IS NOT NULL as has_token
+ FROM users u
+ JOIN gmail_tokens gt ON u.id = gt.user_id;" | \
+mail -s "Gmail Token Status" admin@ro-being.com
+EOF
+
+chmod +x /tmp/check_gmail_tokens.sh
+
+# 크론잡 등록 (선택사항)
+echo "50 8 * * * /tmp/check_gmail_tokens.sh" | crontab -l | crontab -
+```
+
+---
+
+## 5. 검증 체크리스트
+
+- [ ] 모든 사용자의 token_data NOT NULL 확인
+- [ ] 수동 브리핑 실행 시 이메일 포함 확인
+- [ ] Slack DM으로 완전한 브리핑 수신 확인
+- [ ] 내일 9시 자동 실행 모니터링 예약
+
+---
+
+## 6. 관련 파일 및 참고 문서
+
+### 핵심 파일
+- **auth-server**: `/home/admin/auth-server/app/providers/gmail_passport.py`
+- **게이트웨이 크론**: `/home/admin/robeing-gateway/app/crontab.py`
+- **rb8001 브리핑**: `rb8001/app/skills/dm_skill.py:384` (51124 서버)
+- **skill-email**: `skill-email/main.py` (51124 서버)
+
+### 참고 문서
+- [일일 브리핑 시퀀스 다이어그램](/home/admin/DOCS/300_architecture/sequences/daily_briefing_sequences.md)
+- [Gmail 토큰 자동 갱신](/home/admin/DOCS/troubleshooting/250821_gmail_token_auto_refresh.md)
+- [rb8001 크론 실패 분석](/home/admin/DOCS/troubleshooting/250824_rb8001_daily_summary_cron_failure.md)
+
+---
+
+## 7. 주의사항
+
+### ⚠️ 보안 관련
+- 실제 토큰을 로그에 출력하지 말 것
+- refresh_token은 절대 노출하지 말 것
+- 테스트 후 불필요한 토큰은 삭제
+
+### ⚠️ 운영 관련
+- 프로덕션 사용자의 토큰 직접 수정 지양
+- 사용자에게 재인증 안내 우선
+- 크론 실행 시간(9시) 피해서 테스트
+
+---
+
+## 8. 문제 재발 방지
+
+### 단기 조치
+1. 토큰 만료 알림 시스템 구축
+2. 관리자 대시보드에 토큰 상태 표시
+
+### 장기 조치
+1. refresh_token 자동 갱신 로직 구현
+2. 토큰 만료 7일 전 사용자 알림
+3. 프론트엔드 Gmail 연결 상태 표시 개선
+
+---
+
+## 예상 소요 시간: 1시간
+
+- Step 1-2: 20분 (기본 인증)
+- Step 3: 10분 (테스트)
+- Step 4: 20분 (추가 사용자)
+- Step 5: 10분 (모니터링)
\ No newline at end of file