diff --git a/docs/troubleshooting/250723_happybell80_Slack_3초룰.md b/docs/troubleshooting/250723_happybell80_Slack_3초룰.md
new file mode 100644
index 0000000..17db30e
--- /dev/null
+++ b/docs/troubleshooting/250723_happybell80_Slack_3초룰.md
@@ -0,0 +1,127 @@
+# Slack 3초 타임아웃 문제 해결
+
+**날짜**: 2025-07-23  
+**작업자**: happybell80 & Claude
+
+## 오전 12시 00분
+
+### Slack 3초 룰 문제 발견
+
+**증상**:
+- Slack이 `x-slack-retry-num: 1`, `x-slack-retry-reason: http_timeout`으로 계속 재시도
+- 499 에러 발생 (Client Closed Request)
+- 같은 메시지 반복 처리로 서버 부하 가중
+
+**원인 분석**:
+- Slack은 3초 내에 200 OK 응답을 받아야 함
+- 현재 코드는 RobeingBrain → Gemini API 호출 후 응답
+- Gemini 처리에 수초 소요 → 3초 초과
+
+## 오전 12시 10분
+
+### 첫 번째 시도: asyncio.create_task() 사용
+
+**수정 내용**:
+```python
+# BackgroundTasks 대신 create_task 사용
+asyncio.create_task(process_slack_message_with_immediate_response(...))
+return JSONResponse({"status": "ok"})
+```
+
+**문제점**:
+- FastAPI가 create_task()로 만든 태스크도 기다릴 수 있음
+- 실제로는 응답이 지연됨
+
+## 오전 12시 20분
+
+### Dockerfile 문제 발견
+
+**배경**:
+- Gemini CLI 실행 시 npm 홈 디렉토리 접근 실패
+- `EACCES: permission denied, mkdir '/home/appuser'`
+
+**원인**:
+```dockerfile
+# 문제: -m 옵션 없이 유저 생성
+RUN groupadd -r appuser && useradd -r -g appuser appuser
+```
+
+**해결**:
+```dockerfile
+# 홈 디렉토리 생성하도록 수정
+RUN groupadd -r appuser && useradd -r -g appuser -m -d /home/appuser appuser
+```
+
+## 오전 12시 30분
+
+### 시간 측정 코드 추가
+
+**목적**: 실제 응답 시간 측정
+
+**결과**:
+- 함수 내부: 27.8ms에 return
+- 하지만 Slack은 여전히 http_timeout으로 재시도
+- **실제로는 응답이 나가지 않음**
+
+## 오전 12시 40분
+
+### 진짜 문제 발견: subprocess.run() 블로킹
+
+**핵심 문제**:
+```python
+# gemini_service.py의 동기 호출
+result = subprocess.run(cmd, capture_output=True, text=True, check=True, timeout=15)
+```
+
+**문제점**:
+- subprocess.run()은 동기 호출
+- 15초간 전체 이벤트 루프 블로킹
+- create_task()를 써도 소용없음
+- FastAPI는 27ms에 return했지만, 같은 코루틴에서 Gemini CLI 호출이 끝날 때까지 대기
+
+## 오전 12시 50분
+
+### 해결책: asyncio.create_subprocess_exec() 사용
+
+**수정 내용**:
+```python
+# 비동기 subprocess로 변경
+proc = await asyncio.create_subprocess_exec(
+    *cmd,
+    stdout=asyncio.subprocess.PIPE,
+    stderr=asyncio.subprocess.PIPE
+)
+
+try:
+    stdout, stderr = await asyncio.wait_for(
+        proc.communicate(), 
+        timeout=self.cli_timeout
+    )
+except asyncio.TimeoutError:
+    proc.kill()
+    await proc.wait()
+    return "죄송합니다. 응답이 지연되고 있습니다..."
+```
+
+## 교훈
+
+### 1. 3초 룰은 단순히 빨리 return하는 것이 아님
+- 이벤트 루프가 블로킹되면 응답이 나가지 않음
+- subprocess.run() 같은 동기 호출은 치명적
+
+### 2. asyncio.create_task() vs BackgroundTasks
+- create_task(): Python 기본, FastAPI가 추적 안 함
+- BackgroundTasks: FastAPI가 관리, 응답 후 실행 보장
+
+### 3. 디버깅 시 시간 측정 중요
+- 로그상 빠른 응답이라도 실제 네트워크 응답과 다를 수 있음
+- Slack의 재시도 헤더가 진실을 말해줌
+
+### 4. 비동기 프로그래밍의 함정
+- 하나의 동기 호출이 전체 성능을 망칠 수 있음
+- 특히 외부 프로세스 호출 시 주의 필요
+
+## 다음 단계
+1. gemini_service.py의 모든 _call_gemini_cli 호출을 await로 변경
+2. BackgroundTasks로 복원 고려
+3. 배포 후 실제 3초 내 응답 확인
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diff --git a/docs/troubleshooting/250723_happybell80_Slack응답및스킬호출문제.md b/docs/troubleshooting/250723_happybell80_Slack응답및스킬호출문제.md
new file mode 100644
index 0000000..da402bc
--- /dev/null
+++ b/docs/troubleshooting/250723_happybell80_Slack응답및스킬호출문제.md
@@ -0,0 +1,89 @@
+# Slack 3초 타임아웃 해결 및 스킬 호출 문제
+
+**날짜**: 2025-07-23  
+**작업자**: happybell80 & Claude
+
+## 오전 1시 00분
+
+### Slack 3초 타임아웃 문제 완전 해결
+
+**배경**:
+- 이전에 subprocess.run()을 asyncio.create_subprocess_exec()로 변경했으나
+- asyncio import 누락으로 실패
+
+**해결**:
+```python
+# gemini_service.py에 asyncio import 추가
+import asyncio
+```
+
+**결과**:
+- Slack 재시도 없음 (RETRY, timeout 관련 로그 0건)
+- 응답 시간: 1.8ms ~ 4.8ms로 즉시 200 OK 반환
+- Gemini 처리: 5~6초 소요 (비동기로 정상 작동)
+
+### Slack 메시지 중복 처리 문제 해결
+
+**문제**:
+- 하나의 메시지가 message와 app_mention 두 번 처리
+- 결과적으로 같은 답변 2번 전송
+
+**원인**:
+- Slack에서 멘션(@로빙)이 포함된 메시지는 두 이벤트 모두 발생
+
+**해결**:
+```python
+# app_mention이거나 DM인 message만 처리
+is_dm = event.get("channel_type") == "im"
+
+if event_type == "app_mention" or (event_type == "message" and is_dm):
+    # 처리 로직
+```
+
+**결과**:
+- DM: message 이벤트로 처리
+- 채널 멘션: app_mention 이벤트로만 처리
+- 중복 응답 방지 완료
+
+## 오전 1시 10분
+
+### 이메일 스킬 호출 문제 발견
+
+**증상**:
+- 사용자: "메일 확인해줘"
+- Gemini: "로빙은 이메일 서비스를 통해 메일을 확인할 수 있습니다..."
+- 실제 email_skill 호출 없음
+
+**로그 분석**:
+```
+16:08:06 - builtin_skills 2개 설치됨
+16:09:43 - Gemini 응답: "메일 확인하겠다"
+16:12:03 - Gemini 응답: "읽지 않은 메일 확인하겠다"
+```
+- email_skill 관련 로그 전무
+- skill 호출 로그 없음
+
+**문제점 정리**:
+1. **스킬 미설치**: email_skill이 builtin_skills에 포함되지 않음
+2. **Gemini만 답변**: 실제 스킬 호출 없이 텍스트 답변만 생성
+3. **스킬 라우팅 실패**: RobeingBrain이 스킬로 라우팅하지 않음
+
+**예상 원인**:
+- email_skill이 builtin_skills에 등록되지 않음
+- 또는 스킬 매칭 로직이 작동하지 않음
+- Gemini가 단순 텍스트 응답만 생성
+
+## 교훈
+
+1. **비동기 처리 시 import 확인 필수**
+   - asyncio 등 필요한 모듈 import 누락 주의
+   - 특히 동기→비동기 변환 시 체크
+
+2. **Slack 이벤트 중복 처리 주의**
+   - 멘션이 있는 메시지는 두 가지 이벤트 발생
+   - channel_type으로 DM 구분 필요
+
+3. **스킬 시스템 통합 테스트 필요**
+   - 스킬이 실제로 호출되는지 확인
+   - Gemini 응답과 스킬 실행이 연동되는지 검증
+   - 내일 email_skill 설치 및 라우팅 문제 해결 예정
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