diff --git a/troubleshooting/250930_naverworks_slack_03_cold_mail_list.md b/troubleshooting/250930_naverworks_slack_03_cold_mail_list.md
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--- a/troubleshooting/250930_naverworks_slack_03_cold_mail_list.md
+++ b/troubleshooting/250930_naverworks_slack_03_cold_mail_list.md
@@ -21,12 +21,13 @@ NAVER WORKS 메일 중 투자 제안(콜드메일) 수신 시:
 
 ## 구현 완료 (2025-09-30)
 
-### skill-email (커밋: a535732, c498ea2)
+### skill-email (커밋: a535732, c498ea2, 926cd69, 30619a3, e2eace3)
 - GET /messages/{message_id}: routers/mail_detail_router.py 생성, main.py:311-312 등록
 - GET /messages/{message_id}/attachments/{attachment_id}: routers/mail_detail_router.py
 - download_attachment 메서드: services/naverworks_provider.py:357-388
-- attachments 필드 추가: services/naverworks_provider.py:326
-- mail_detail_router.py: main.get_email_provider() 사용 (initialize_providers 호출, c498ea2)
+- attachCount 필드 추가: services/naverworks_provider.py:277, main.py:266 (926cd69, 30619a3)
+- attachments 필드 수정: get_message()에서 data.get("attachments") 사용 (e2eace3)
+- mail_detail_router.py: main.get_email_provider() 사용 (c498ea2)
 
 ### rb8001 (커밋: 19304ea, 1980a4e, d88615e, 276b258, d0b8605, a6998ed, b4ed61d, 3507ed0)
 - app/services/coldmail_filter.py: Incremental Naive Bayes (단어 빈도 기반, Counter 사용, a6998ed), 확률값 로깅 (b4ed61d)
@@ -55,8 +56,7 @@ NAVER WORKS 메일 중 투자 제안(콜드메일) 수신 시:
 **메일 상세 조회 API 응답 확인 (실제 테스트)**
 - **attachments 필드 존재 확인**: 원본 API 응답에 attachments 배열 포함
 - **확인된 첨부파일 정보**: attachmentId: 2, filename: "04-2. 투자자검토보고서_군돌이.pdf", contentType: "application/pdf", size: 872235
-- **문제점**: naverworks_provider.py:288-329의 get_message()가 Gmail 형식 변환 중 attachments 필드 누락
-- **해결 방안**: get_message() 응답에 attachments 필드 추가 필요
+- **✅ 해결 완료**: get_message()에서 data.get("attachments") 사용 (e2eace3)
 
 **Slack Lists API**
 - **메서드**: `slackLists.items.create`, `slackLists.items.update`
@@ -64,7 +64,10 @@ NAVER WORKS 메일 중 투자 제안(콜드메일) 수신 시:
 - **제약**: 유료 플랜 필요
 - **문서**: https://docs.slack.dev/reference/methods/slackLists.items.create/
 
-**구현 가능성**: 100% (API 스펙 및 실제 응답 구조 검증 완료)
+### 첨부파일 처리 검증 완료 (2025-10-03)
+- ✅ GET /messages: 30개 메일 중 5개 첨부파일 감지 (attachCount)
+- ✅ GET /messages/{id}: attachments 배열 정상 반환 (인라인 이미지/일반 첨부 구분)
+- ✅ GET /messages/{id}/attachments/{attachmentId}: 38KB HTML 파일 다운로드 성공
 
 ### 환경 설정 완료 (2025-09-30, 51124 서버)
 - **DB 테이블**: coldmail_classifier, startup_valuation (51123 서버)
@@ -74,7 +77,7 @@ NAVER WORKS 메일 중 투자 제안(콜드메일) 수신 시:
   - COLDMAIL_CHANNEL_ID=C09HR9BMT51
   - SLACK_LIST_ID=F09J1HPPQJG
   - NAVERWORKS_COMPANY_EMAIL (하드코딩 제거됨)
-- **Slack 앱 스코프**: lists:write, lists:read, files:read
+- **Slack 앱 스코프**: lists:write, lists:read, files:read (files:write 추가 필요)
 - **배포**: docker-compose.yml env_file: .env (line 6-7), Dockerfile COPY ./tests (line 30)
 
 ---
@@ -94,8 +97,9 @@ NAVER WORKS 메일 중 투자 제안(콜드메일) 수신 시:
 6. process_naverworks_attachments() → PDF만 선택 → skill-rag-file POST /api/upload
 7. extract_ir_metrics() → skill-rag-file RAG 쿼리 6회 → LLM 요약
 8. valuate_startup() → Bayesian VC Method (Prior × Likelihood = Posterior) → startup_valuation 테이블 저장
-9. create_coldmail_list_item() → Slack Lists API (lists.items.create)
-10. skill-slack POST /api/v1/send → 처리 완료 요약 메시지
+9. ❌ **미구현**: Slack 파일 업로드 (아래 참조)
+10. create_coldmail_list_item() → Slack Lists API (lists.items.create) - 현재 document_id 텍스트만 저장
+11. skill-slack POST /api/v1/send → 처리 완료 요약 메시지
 
 ### Naive Bayes 학습 루프
 - initialize_seed_data(): *.vc 도메인, 투자/IR 키워드 시드 (수동 DB INSERT)
@@ -109,6 +113,67 @@ NAVER WORKS 메일 중 투자 제안(콜드메일) 수신 시:
 
 ---
 
+## Slack 파일 업로드 구현 가이드 (미구현)
+
+### API 변경 사항 (2025)
+- **files.upload 폐기**: 2025-11-12부터 사용 불가, 신규 앱 접근 차단
+- **신규 방식**: files.getUploadURLExternal + files.completeUploadExternal
+
+### 구현 순서
+1. **파일 업로드 URL 획득**
+   ```python
+   # files.getUploadURLExternal 호출
+   response = client.files_getUploadURLExternal(
+       filename="ir_document.pdf",
+       length=file_size
+   )
+   upload_url = response["upload_url"]
+   file_id = response["file_id"]
+   ```
+
+2. **파일 데이터 업로드**
+   ```python
+   # POST binary data to upload_url
+   async with session.post(upload_url, data=file_binary) as resp:
+       # 성공 시 200 응답
+   ```
+
+3. **업로드 완료 처리**
+   ```python
+   # files.completeUploadExternal 호출
+   client.files_completeUploadExternal(
+       files=[{"id": file_id, "title": "IR 문서"}],
+       channel_id=COLDMAIL_CHANNEL_ID  # 선택: 채널 공유
+   )
+   ```
+
+4. **Slack Lists에 파일 첨부**
+   ```python
+   # slackLists.items.create 호출
+   fields = {
+       "company": {"text": company_name},
+       "attachments": {"attachment": [file_id]}  # 방법 1
+       # 또는
+       "files": {"reference": [{"file": {"file_id": file_id}}]}  # 방법 2
+   }
+   ```
+
+### 필수 스코프 추가
+- 현재: `lists:write`, `lists:read`, `files:read`
+- 추가 필요: `files:write`
+
+### 구현 위치
+- **skill-slack**: POST /api/v1/upload-file 엔드포인트 추가
+- **rb8001/coldmail_briefing.py**: 9번 단계에 파일 업로드 로직 추가
+- **rb8001/services/slack_lists_client.py**: create_coldmail_list_item()에 file_id 파라미터 추가
+
+### 참고 문서
+- files.getUploadURLExternal: https://api.slack.com/methods/files.getUploadURLExternal
+- files.completeUploadExternal: https://api.slack.com/methods/files.completeUploadExternal
+- slackLists.items.create: https://docs.slack.dev/reference/methods/slackLists.items.create/
+
+---
+
 ## 테스트
 
 ### 테스트 파일