diff --git a/docs/troubleshooting/250721_happybell80_로빙기억력문제및nginx포트추가.md b/docs/troubleshooting/250721_happybell80_로빙기억력문제및nginx포트추가.md
index 232d03a..4e6ab2a 100644
--- a/docs/troubleshooting/250721_happybell80_로빙기억력문제및nginx포트추가.md
+++ b/docs/troubleshooting/250721_happybell80_로빙기억력문제및nginx포트추가.md
@@ -246,10 +246,57 @@ logger.debug(f"Bot filter check - user: {event_user}, bot_user_id: {slack_servic
 
 ---
 
+## 새벽 02시 10분
+
+### nginx 499 상태 코드 발견 - Slack 3초 타임아웃 근본 원인
+
+**🚨 중요한 발견**:
+```
+44.197.111.14 - - [22/Jul/2025:02:12:33 +0900] "POST /rb10508/api/slack/events HTTP/1.1" 499 0
+```
+- **499 = 클라이언트가 연결을 끊음**
+
+**종합 분석**:
+
+1. **일부 요청이 서버에 도달하지 않음**
+   - "로빙 뭐하니?" (Event ID: Ev096TRNGZ2Q) - 원본 없이 retry만 존재
+   - nginx까지는 도달했지만 FastAPI 로그에 없음
+
+2. **nginx 499 오류 패턴**
+   - Slack이 응답을 기다리다 3초 후 포기하고 연결 끊음
+   - 우리 앱은 요청을 처리하지만 Slack은 이미 떠남
+   - 결과: Slack은 응답 못 받았다고 판단하여 retry
+
+3. **타이밍 문제**
+   - FastAPI가 200 OK를 반환하는데 시간이 걸림
+   - 앱 초기화, 라우팅, 로깅 등으로 지연 발생
+   - Slack은 3초 내 응답을 못받으면 연결 끊고 retry
+
+**해결책 (내일 진행)**:
+1. **즉시 200 OK 반환하는 미들웨어 추가**
+   - 요청 받자마자 200 OK 먼저 반환
+   - 실제 처리는 그 다음
+
+2. **더 간단한 엔드포인트 구조**
+   - 불필요한 로깅, 체크 최소화
+   - 가장 빠른 경로로 200 OK 반환
+
+3. **비동기 처리 아키텍처 재검토**
+   - FastAPI BackgroundTasks 대신 Celery/RQ 검토
+   - 완전한 비동기 분리
+
+**현재까지 적용된 해결책**:
+- ✅ event_id 기반 중복 체크
+- ✅ 3초 ACK 패턴 (코드상 구현됨)
+- ❌ 하지만 실제로는 여전히 499 발생 (FastAPI 자체 지연)
+
+---
+
 **교훈**: 
 1. "큰 그림"보다 "작동하는 코드"가 우선
 2. 복잡한 아키텍처보다 심플한 해결책이 때로는 최선
 3. 프로토타입 단계에서는 과도한 설계 지양
 4. 아키텍처 원칙을 지키는 것이 결국 더 빠른 개발
 5. 이벤트 처리에서는 공식 event_id 사용이 텍스트 기반보다 정확
-6. 디버깅 로그는 문제 발생 시점에 미리 추가해야 효과적
\ No newline at end of file
+6. 디버깅 로그는 문제 발생 시점에 미리 추가해야 효과적
+7. **nginx 로그 확인이 앱 로그만큼 중요 - 499는 클라이언트 포기 신호**
\ No newline at end of file
diff --git a/docs/troubleshooting/250722_happybell80_skill-email_Actions설정실패.md b/docs/troubleshooting/250722_happybell80_skill-email_Actions설정실패.md
new file mode 100644
index 0000000..4d6fbab
--- /dev/null
+++ b/docs/troubleshooting/250722_happybell80_skill-email_Actions설정실패.md
@@ -0,0 +1,142 @@
+# skill-email Gitea Actions 설정 실패 및 해결
+
+**날짜**: 2025-07-22  
+**작업자**: happybell80 & Claude
+
+## 오후 4시 30분
+
+### skill-email 자동 배포를 위한 Gitea Actions 설정
+
+**요청**: skill-email 저장소에 자동 배포 설정 필요
+
+**첫 시도 - 잘못된 접근**:
+```yaml
+# ❌ 잘못된 방법 - GitHub Actions 스타일
+- name: Deploy to server
+  uses: appleboy/ssh-action@v0.1.5  # SSH 액션 사용
+  with:
+    host: ro-being.com
+    username: admin
+    key: ${{ secrets.SSH_PRIVATE_KEY }}
+    script: |
+      cd /home/admin/projects/ivada/skill_email  # 잘못된 경로
+      git pull origin main
+      docker compose up -d --build
+```
+
+**문제점들**:
+1. SSH action 사용 - Gitea self-hosted runner에서는 불필요
+2. 경로 오류 - `/home/admin/projects/ivada/skill_email` 존재 안함
+3. GitHub 문법 사용 - `github.event_name` (Gitea에서 작동 안함)
+4. runner 설정 오류 - `runs-on: ubuntu-latest` (우리는 self-hosted 사용)
+
+## 오후 4시 45분
+
+### 실패 원인 분석
+
+**오류 메시지**:
+```
+Error: can't connect without a private SSH key or password
+```
+
+**근본 원인**: 
+- Gitea Actions는 self-hosted runner로 서버에서 직접 실행됨
+- SSH로 접속할 필요가 없음 (이미 서버에 있음)
+- 다른 프로젝트(rb10508_test, frontend-base) 참고 필요
+
+## 오후 5시 00분
+
+### 올바른 해결책 - rb10508_test 패턴 적용
+
+**수정된 workflow**:
+```yaml
+name: Deploy Skill-Email Service
+
+on:
+  pull_request:
+    types: [closed]
+    branches:
+      - main
+
+jobs:
+  deploy:
+    if: gitea.event.pull_request.merged == true
+    runs-on: self-hosted  # ✅ self-hosted 필수!
+    
+    steps:
+      - name: Checkout source code
+        uses: actions/checkout@v4
+        
+      - name: Stop existing container
+        run: |
+          cd /home/admin/skill_email  # ✅ 올바른 경로
+          docker compose down || true
+          
+      - name: Update source code and deploy
+        run: |
+          mkdir -p /home/admin/skill_email
+          cd /home/admin/skill_email
+          
+          # 기존 파일 삭제 (설정 파일 제외)
+          find . -mindepth 1 \
+            ! -name '.env' \
+            ! -name 'token.json' \
+            ! -name 'credentials.json' \
+            -exec rm -rf {} + 2>/dev/null || true
+          
+          # Actions가 체크아웃한 코드 복사
+          cp -r /home/admin/.cache/act/*/hostexecutor/* /home/admin/skill_email/
+          
+          # 배포
+          docker compose up -d --build
+```
+
+**핵심 차이점**:
+1. ✅ SSH action 제거 - 직접 명령 실행
+2. ✅ self-hosted runner 사용
+3. ✅ git pull 대신 파일 복사
+4. ✅ 올바른 경로 사용
+
+## 오후 5시 15분
+
+### 추가 수정사항
+
+**문법 오류 수정**:
+- `github.event_name` → `gitea.event` (Gitea 전용 문법)
+- 불필요한 조건문 제거 (단순화)
+
+**최종 트리거 설정**:
+- PR merge 시에만 실행 (push 제거)
+- 중복 실행 방지
+
+---
+
+## 교훈
+
+### 1. **Gitea Actions ≠ GitHub Actions**
+- Gitea는 자체 문법 사용 (`gitea.event`)
+- SSH action 불필요 (self-hosted runner가 서버에서 직접 실행)
+
+### 2. **다른 프로젝트 참고 필수**
+- rb10508_test, frontend-base의 workflow 먼저 확인
+- 검증된 패턴 재사용
+
+### 3. **self-hosted runner 이해**
+- `runs-on: self-hosted` 필수
+- runner가 이미 서버에 있으므로 SSH 불필요
+- 직접 명령 실행 가능
+
+### 4. **경로 확인**
+- 로컬: `/home/happybell/projects/ivada/`
+- 서버: `/home/admin/` (projects/ivada 없음)
+
+### 5. **Actions 코드 위치**
+- 체크아웃된 코드: `/home/admin/.cache/act/*/hostexecutor/`
+- git pull 대신 이 경로에서 복사
+
+---
+
+## 결과
+- ✅ 자동 배포 성공
+- ✅ PR merge 시 자동 실행
+- ✅ health check 포함
\ No newline at end of file