diff --git a/journey/troubleshooting/260311_naverworks_briefing_insight_preamble_leak.md b/journey/troubleshooting/260311_naverworks_briefing_insight_preamble_leak.md
new file mode 100644
index 0000000..87a0554
--- /dev/null
+++ b/journey/troubleshooting/260311_naverworks_briefing_insight_preamble_leak.md
@@ -0,0 +1,38 @@
+---
+tags: [naverworks, briefing, insight, llm, troubleshooting]
+---
+
+# NAVER WORKS 브리핑 인사이트 서두 문구 누출
+
+## 문제
+- 2026-03-11 NAVER WORKS 일일 브리핑에서 인사이트 1줄 앞에 아래 같은 서두가 함께 출력됐습니다.
+- `로빙입니다. 사용자님께서는 오늘 알아야 할 메일 핵심 내용을 1줄로 요약해 드리겠습니다.`
+
+## 기대 동작
+- 인사이트는 바로 핵심 내용으로 시작해야 합니다.
+- 예: `회신 필요 4건(오후 3시까지 1건 포함), 결제/청구 1건, 안내/공지 9건`
+
+## 확인된 사실
+- 인사이트 생성 프롬프트는 이미 `인사말, 서두 없이 바로 내용 시작`을 요구합니다.
+- 관련 코드:
+  - `rb8001/app/services/skills/naverworks_briefing.py`
+  - `_call_llm_for_insight()` 프롬프트
+  - `_format_slack_message()`의 `*{insight}*` 블록
+- Slack 포맷터는 전달받은 `insight`를 그대로 출력하므로, 해당 문구는 포맷터가 아니라 LLM 출력에서 유입된 것입니다.
+
+## 원인
+- 프롬프트 제약만 있고, 실제 출력값에 대한 강제 후처리가 없습니다.
+- 그 결과 LLM이 프롬프트를 어겨도 서두 문구가 그대로 Slack에 노출됩니다.
+
+## 영향
+- 1줄 인사이트 UX 규칙이 깨집니다.
+- 브리핑 첫 줄이 장황해져 핵심 전달력이 떨어집니다.
+- 테스트는 정상 케이스만 검증하고 있어 이런 프리앰블 누출을 막지 못합니다.
+
+## 권장 조치
+1. `_generate_insight()` 또는 Slack 포맷 직전에 서두 제거 후처리를 추가합니다.
+2. 프롬프트를 더 강하게 제한해 `회신 필요`, `결제/청구`, `안내/공지` 같은 분류어로 바로 시작하도록 고정합니다.
+3. 테스트에 `로빙입니다`, `요약해 드리겠습니다`, `사용자님께서는` 같은 금지 서두 케이스를 추가합니다.
+
+## 한 줄 결론
+- 현재 출력은 의도된 정상 동작이 아니라, NAVER WORKS 브리핑 인사이트에 LLM 서두 문구가 누출된 상태입니다.
diff --git a/journey/troubleshooting/README.md b/journey/troubleshooting/README.md
index 88efbf8..71b8b20 100644
--- a/journey/troubleshooting/README.md
+++ b/journey/troubleshooting/README.md
@@ -36,3 +36,5 @@
   - 51124에서 비관리 openclaw-gateway 상주 프로세스 확인 및 종료/검증 기록
 - [260309_9시_네이버이메일분석_미전송_실패은닉_해결.md](./260309_9시_네이버이메일분석_미전송_실패은닉_해결.md)
   - 9시 브리핑 미전송의 직접 원인인 `skill-email` timeout과 실패 은닉 제거 기록
+- [260311_naverworks_briefing_insight_preamble_leak.md](./260311_naverworks_briefing_insight_preamble_leak.md)
+  - NAVER WORKS 브리핑 인사이트 앞에 `로빙입니다` 같은 서두가 노출된 문제 기록