diff --git a/troubleshooting/250831_happybell80_cache_processing_placeholder_issue.md b/troubleshooting/250831_happybell80_cache_processing_placeholder_issue.md
new file mode 100644
index 0000000..87bec65
--- /dev/null
+++ b/troubleshooting/250831_happybell80_cache_processing_placeholder_issue.md
@@ -0,0 +1,76 @@
+# 캐시에 "처리 중..." 저장으로 인한 대화 맥락 파괴
+
+## 날짜: 2025-08-31
+## 작성자: happybell80 & Claude
+## 관련 서비스: rb8001
+## 상태: 진행 중
+## 긴급도: 높음 (사용자 경험 심각 저하)
+
+---
+
+## 1. 문제 발견
+사용자와의 대화에서 완전한 맥락 상실 발생:
+```
+사용자: 오늘 그만 하자고
+로빙: 오늘은 여기서 마무리하는 것이 좋겠습니다 ✓
+사용자: 뭘?
+로빙: 무엇을 도와드릴까요? ✗
+사용자: 마무리 하자고
+로빙: 아드님은 초등학교 2학년입니다 ✗✗✗
+```
+
+## 2. 근본 원인
+**캐시에 "처리 중..." 플레이스홀더가 저장됨**
+
+로그 분석:
+```
+[직전 대화 - 반드시 이 맥락에서 답변하세요]
+사용자: 마무리 하자고.
+로빙: 처리 중...  <- 문제의 원인!
+
+사용자: 뭘 추천해. 추천하긴.
+로빙: 김종태님, 제가 어떤 것을 추천해 드리면 될까요?
+```
+
+## 3. 문제 흐름
+1. 사용자 메시지 수신
+2. **즉시 캐시에 "처리 중..." 저장** (router.py)
+3. LLM 응답 생성 시작
+4. 다음 메시지 도착
+5. 캐시에서 "처리 중..." 포함된 대화 로드
+6. Gemini가 불완전한 컨텍스트로 엉뚱한 응답 생성
+
+## 4. 영향
+- 대화 연속성 완전 파괴
+- 사용자 짜증 유발 ("너.. 답변 제대로 안할래?")
+- 서비스 신뢰도 하락
+
+## 5. 해결 방안
+
+### 옵션 1: 캐시 저장 시점 변경
+- "처리 중..." 저장하지 않음
+- 응답 완료 후에만 캐시 업데이트
+
+### 옵션 2: 플레이스홀더 필터링
+- 캐시 로드 시 "처리 중..." 항목 제외
+- 완성된 대화만 컨텍스트에 포함
+
+### 옵션 3: 캐시 구조 개선
+```python
+cache_entry = {
+    "message": user_message,
+    "response": bot_response,
+    "status": "complete"  # complete/processing 구분
+}
+```
+
+## 6. 추가 발견
+- Frontend 사용 시 발생 (slack_user_id: None)
+- 289개 대화 로드 = 과도한 컨텍스트
+- Gemini가 직전 대화 지시사항 무시
+
+## 7. Action Items
+- [ ] router.py 캐시 저장 로직 수정
+- [ ] "처리 중..." 플레이스홀더 제거
+- [ ] 캐시 status 필드 추가 검토
+- [ ] 테스트 및 배포
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