docs: add plan for briefing insight preamble leak

journey/plans/260311_naverworks_briefing_insight_preamble_leak_fix_plan.md

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+tags: [plans, naverworks, briefing, insight, llm, langgraph]
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+# NAVER WORKS 브리핑 인사이트 서두 누출 수정 계획
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+**작성일**: 2026-03-11
+**상태**: draft
+**목표**: NAVER WORKS 브리핑 인사이트가 금지 서두 없이 분류 문구로 바로 시작하도록 출력 계약을 고정한다.
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+## 관련 문서
+- [NAVER WORKS 브리핑 인사이트 서두 문구 누출](../troubleshooting/260311_naverworks_briefing_insight_preamble_leak.md)
+- [NAVER WORKS 브리핑 인사이트 서두 누출 종료 리서치](../research/260311_naverworks_briefing_insight_preamble_leak_closure_research.md)
+- [프롬프트 DB 부분 도입 및 하드코딩 프롬프트 잔존](../troubleshooting/260311_prompt_db_partial_adoption_and_hardcoded_prompts.md)
+
+## 1. 문제 정의
+- `NAVER WORKS Daily Briefing`은 실행과 전송은 성공했지만, 인사이트 앞에 `로빙입니다`, `사용자님께서는`, `요약해 드리겠습니다` 같은 서두가 붙은 채 Slack에 노출됐다.
+- 현재 프롬프트는 `인사말, 서두 없이 바로 내용 시작`을 요구하지만, 실제 출력값을 통과시키기 전 검증 계약이 없다.
+- 따라서 이번 문제는 `프롬프트 실패`가 아니라 `LLM 출력 검증 부재` 문제로 본다.
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+## 2. 이번 계획의 결정
+- 이 문제는 `LangGraph`를 버리거나 `Pydantic AI`를 새로 도입해서 닫지 않는다.
+- 현재 브리핑 플로우 안에서 `generate -> validate -> regenerate 1회 -> fail visible` 계약을 추가해 닫는다.
+- 알려진 금지 서두 제거는 허용하되, 기준 미달 출력을 성공처럼 전송하지 않는다.
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+## 3. 범위
+- 포함:
+  - NAVER WORKS 브리핑 인사이트 생성 프롬프트 보강
+  - 인사이트 검증/정규화 단계 추가
+  - 금지 케이스 테스트 추가
+  - 실패 로그 가시성 보강
+- 제외:
+  - Prompt DB 전면화
+  - 다른 브리핑 skill 전수 수정
+  - 공통 LLM 출력 정책 프레임워크 신설
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+## 4. 구현 원칙
+- 프롬프트에만 의존하지 않는다.
+- 금지 출력은 다음 단계로 그대로 보내지 않는다.
+- 정규화로 해결되지 않는 출력은 실패로 남긴다.
+- 실패는 로그에 명확히 드러나야 하며, 성공처럼 포장하지 않는다.
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+## 5. 구현 단계
+
+### A. 프롬프트 보강
+- 인사이트가 반드시 `회신 필요`, `결제/청구`, `안내/공지` 중 하나로 시작하도록 명시한다.
+- `로빙입니다`, `사용자님께서는`, `요약해 드리겠습니다`, `오늘 알아야 할 메일 핵심 내용을` 같은 서두를 금지 예시로 직접 적는다.
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+### B. 검증 단계 추가
+- `_generate_insight()` 직후 또는 그 다음 단계에 `validate_insight()`를 둔다.
+- 검증 항목:
+  - 금지 서두 포함 여부
+  - 허용 시작 패턴 여부
+  - 1줄 요약 여부
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+### C. 재생성 1회
+- 첫 생성 결과가 검증에 실패하면 같은 요청으로 1회만 재생성한다.
+- 재생성 결과도 실패하면 알려진 서두 제거만 시도한다.
+- 서두 제거 후에도 허용 시작 패턴이 아니면 전송하지 않고 실패로 남긴다.
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+### D. 실패 가시성
+- `Generated insight:` 로그에 원문과 판정 결과가 남아야 한다.
+- 검증 실패, 재생성 시도, 최종 실패는 구분되는 로그 메시지로 남긴다.
+- `Briefing sent successfully`는 실제 검증을 통과한 경우에만 남긴다.
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+### E. 테스트 추가
+- 단위 테스트:
+  - 정상 시작 패턴 통과
+  - 금지 서두 포함 시 실패 또는 정규화
+  - 재생성 후 정상화
+  - 재생성 후에도 기준 미달이면 실패
+- 금지 케이스 예시:
+  - `로빙입니다... 회신 필요 1건`
+  - `사용자님께서는... 결제/청구 1건`
+  - `오늘 알아야 할 메일 핵심 내용을... 안내/공지 3건`
+
+## 6. 완료 판정 기준
+- 실제 생성값과 Slack 노출값 모두에서 금지 서두가 0건이다.
+- 인사이트는 `회신 필요`, `결제/청구`, `안내/공지` 중 하나로 시작한다.
+- 금지 케이스 테스트가 추가되고 모두 통과한다.
+- 검증 실패 출력은 성공 전송 로그로 남지 않는다.
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+## 7. 후속 경계
+- 이 계획이 끝나도 Prompt DB 미전면화 문제는 별도 트러블로 유지한다.
+- 공통 브리핑 계층 확장은 이번 이슈를 닫은 뒤 별도 계획으로 다룬다.

journey/plans/README.md

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 ## 🔴 실제로 필요한 플랜 (미구현)
 
+### 0. NAVER WORKS 브리핑 인사이트 서두 누출 수정 (260311)
+**상태**: draft
+**목표**: 인사이트 출력 계약을 강제해 금지 서두 누출을 차단
+**참고**: `plans/260311_naverworks_briefing_insight_preamble_leak_fix_plan.md`
+
 ### 1. 자기개선 루프 DB/서비스 구현 (260303)
 **상태**: 미구현
 **목표**: 예측-행동-평가-반성 루프의 정책 버전/실행 로그를 DB로 고정

journey/research/260311_naverworks_briefing_insight_preamble_leak_closure_research.md

@@ -7,6 +7,7 @@ tags: [research, naverworks, briefing, insight, llm, closure]
 ## 관련 문서
 - [NAVER WORKS 브리핑 인사이트 서두 문구 누출](../troubleshooting/260311_naverworks_briefing_insight_preamble_leak.md)
 - [자가수정 에이전트 프레임워크 및 Workspace CLI 검증 리서치](./260311_자가수정_에이전트_프레임워크_및_workspace_cli_검증_리서치.md)
+- [NAVER WORKS 브리핑 인사이트 서두 누출 수정 계획](../plans/260311_naverworks_briefing_insight_preamble_leak_fix_plan.md)
 
 ## 목적
 - `로빙입니다. 사용자님께서는... 요약해 드리겠습니다.` 같은 서두가 NAVER WORKS 브리핑 인사이트에 노출되는 문제를 어떤 수정으로 닫는 것이 맞는지 결정 가능한 근거를 남깁니다.

journey/troubleshooting/260311_naverworks_briefing_insight_preamble_leak.md

@@ -4,6 +4,10 @@ tags: [naverworks, briefing, insight, llm, troubleshooting]
 
 # NAVER WORKS 브리핑 인사이트 서두 문구 누출
 
+## 관련 문서
+- [NAVER WORKS 브리핑 인사이트 서두 누출 종료 리서치](../research/260311_naverworks_briefing_insight_preamble_leak_closure_research.md)
+- [NAVER WORKS 브리핑 인사이트 서두 누출 수정 계획](../plans/260311_naverworks_briefing_insight_preamble_leak_fix_plan.md)
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 ## 문제
 - 2026-03-11 NAVER WORKS 일일 브리핑에서 인사이트 1줄 앞에 아래 같은 서두가 함께 출력됐습니다.
 - `로빙입니다. 사용자님께서는 오늘 알아야 할 메일 핵심 내용을 1줄로 요약해 드리겠습니다.`