diff --git a/docs/troubleshooting/250721_happybell80_로빙기억력문제및nginx포트추가.md b/docs/troubleshooting/250721_happybell80_로빙기억력문제및nginx포트추가.md
new file mode 100644
index 0000000..606d00e
--- /dev/null
+++ b/docs/troubleshooting/250721_happybell80_로빙기억력문제및nginx포트추가.md
@@ -0,0 +1,124 @@
+# 로빙 기억력 문제 해결 및 Nginx 포트 추가
+
+**날짜**: 2025-07-21  
+**작업자**: happybell80 & Claude
+
+## 오후 10시 30분
+
+### 10408 포트 Nginx SSL 설정 추가
+
+**요청**: 희재님 테스트용 10408 포트에 SSL 설정 필요
+
+**해결**:
+1. nginx-deploy/server-nginx-default에 설정 추가
+```nginx
+# RB10408 API endpoints (희재님 테스트용)
+location /rb10408/ {
+    proxy_pass http://localhost:10408/;
+    proxy_set_header Host $host;
+    proxy_set_header X-Real-IP $remote_addr;
+    proxy_set_header X-Forwarded-For $proxy_add_x_forwarded_for;
+    proxy_set_header X-Forwarded-Proto $scheme;
+}
+```
+
+2. Git push로 자동 배포 트리거
+- Gitea Actions가 자동으로 nginx 설정 적용
+- https://ro-being.com/rb10408/ 접속 가능
+
+## 오후 11시 00분
+
+### 이메일 실제 전송 기능 구현
+
+**문제**: 
+- "이메일 써줘"라고 하면 내용만 생성하고 실제 전송 안 함
+- 사용자가 "어디로 보냈어?"라고 물어도 대답 못함
+
+**원인 분석**:
+- robing_brain.py에서 이메일 내용만 생성하고 send_email 호출 안 함
+- 의도 분석이 "써줘"를 email intent로 인식 못함
+
+**해결**:
+1. intent_patterns에 "이메일.*써" 패턴 추가
+2. _handle_email_request 함수 개선
+   - "이메일 써줘. 내용은..." 패턴 인식
+   - Gemini로 실제 이메일 내용 생성
+   - 생성된 내용으로 실제 전송
+   - 이메일 주소 자동 추출 (없으면 기본값)
+
+**결과**:
+```python
+# 이전: 내용만 보여주고 끝
+# 이후: 실제로 이메일 전송 후 결과 표시
+"✅ 이메일을 happybell80@naver.com로 전송했습니다!"
+```
+
+## 오후 11시 30분
+
+### 로빙 기억력 0초 문제 분석
+
+**현상**: 
+- 로빙이 바로 직전 대화도 기억 못함
+- 매번 새로운 대화처럼 응답
+- 자기가 가진 스킬도 인식 못함
+
+**DB 사용 현황 분석**:
+1. **PostgreSQL**: 사용자 정보, 세션 관리
+2. **Neo4j**: 지식 그래프 (거의 미사용)
+3. **ChromaDB**: 
+   - 모든 대화 저장 중
+   - 하지만 검색 기능 미구현
+   - 사용자 메시지만 저장, 응답은 저장 안 함
+
+**근본 원인**:
+- 단기 대화 컨텍스트 저장소 없음
+- 각 메시지를 독립적으로 처리
+- 설계는 거창하지만 구현이 미완성
+
+**개선 방향 결정**:
+1. 가장 심플한 해결책: 메모리 딕셔너리 사용
+2. robing_brain.py에만 코드 추가
+3. Redis 같은 외부 의존성 추가 안 함
+
+**장단점 분석**:
+- 장점: 즉시 작동, 코드 간단, 외부 의존성 없음
+- 단점: 서버 재시작 시 초기화, 멀티프로세스 미지원
+- 결론: MVP 프로토타입에 적합
+
+## 오후 11시 50분
+
+### 대화 컨텍스트 기능 구현 (진행 중)
+
+**구현 내용**:
+1. RobeingBrain 클래스에 conversation_history 딕셔너리 추가
+2. 각 대화 후 히스토리 저장 (최근 5개만)
+3. _handle_general_conversation에서 이전 대화 포함하여 Gemini 호출
+4. ChromaDB 저장 시 응답도 함께 저장하도록 수정 예정
+
+**코드 변경사항**:
+```python
+# 1. 대화 히스토리 저장소 추가
+self.conversation_history: Dict[str, List[Dict[str, str]]] = {}
+
+# 2. 대화 저장 (process_request 끝부분)
+self.conversation_history[user_id].append({
+    "user": text,
+    "assistant": response
+})
+
+# 3. 컨텍스트 포함 프롬프트
+if history:
+    context_text = "이전 대화:\n" + ...
+    full_prompt = f"당신은 대화의 흐름을 기억하는 로빙입니다..."
+```
+
+**다음 작업**:
+- ChromaDB에 응답도 저장하도록 수정
+- 테스트 후 배포
+
+---
+
+**교훈**: 
+1. "큰 그림"보다 "작동하는 코드"가 우선
+2. 복잡한 아키텍처보다 심플한 해결책이 때로는 최선
+3. 프로토타입 단계에서는 과도한 설계 지양
\ No newline at end of file