diff --git a/troubleshooting/250821_happybell80_robeing_이메일처리_아키텍처_정립.md b/troubleshooting/250821_happybell80_robeing_이메일처리_아키텍처_정립.md
new file mode 100644
index 0000000..21c98bb
--- /dev/null
+++ b/troubleshooting/250821_happybell80_robeing_이메일처리_아키텍처_정립.md
@@ -0,0 +1,208 @@
+# RO-BEING 이메일 처리 아키텍처 정립 및 DB 마이그레이션
+
+## 날짜: 2025-08-21
+## 작성자: happybell80 & Claude
+
+## 1. 문제 상황
+
+### 초기 문제
+- Gmail 통합 기능 구현 중 "종태님한테 메일 보내줘" 같은 자연어 요청 처리 필요
+- 이름을 이메일 주소로 변환하는 로직이 없음
+- robeing이 개인 연락처를 저장할 공간 부재
+- auth_db라는 명칭이 실제 용도(main_db)와 불일치
+
+### 핵심 이슈
+1. robeing이 사용자처럼 연락처를 관리할 DB 구조 없음
+2. 대화 내역을 ChromaDB에만 저장하여 데이터 영속성 위험
+3. auth_db 명칭이 혼란 야기 (실제로는 메인 DB 역할)
+4. robing vs robeing 용어 불일치
+
+## 2. 해결 과정
+
+### 2.1 DB 아키텍처 재설계
+
+#### Polyglot Persistence 전략 채택
+```
+PostgreSQL (main_db) - 구조화된 데이터
+├── robeing.contacts - 연락처 정보
+├── robeing.conversations - 대화 기록
+└── 기존 테이블들 (users, workspaces 등)
+
+ChromaDB - 벡터 검색
+└── 대화 임베딩, 의미 검색
+
+Neo4j (선택적) - 관계 데이터
+└── 복잡한 인맥 관계 (향후 고려)
+```
+
+### 2.2 auth_db → main_db 마이그레이션
+
+#### 변경 대상 서비스 (51123 서버)
+- auth-server
+- robeing-gateway  
+- robeing-monitor
+- frontend-base
+
+#### 변경 대상 서비스 (51124 서버)
+- rb10508_micro
+- rb8001
+- rb10408_test
+
+#### 주요 변경 사항
+```yaml
+# docker-compose.yml 변경
+DATABASE_URL=${DATABASE_URL:-postgresql://robeings:robeings@host.docker.internal:5432/main_db}
+```
+
+### 2.3 robeing 전용 스키마 생성
+
+```sql
+-- 51123 서버 PostgreSQL에 실행
+CREATE SCHEMA IF NOT EXISTS robeing;
+
+-- 연락처 테이블
+CREATE TABLE robeing.contacts (
+    id UUID PRIMARY KEY DEFAULT gen_random_uuid(),
+    robeing_id VARCHAR(50) NOT NULL,
+    name VARCHAR(100) NOT NULL,
+    email VARCHAR(255),
+    phone VARCHAR(50),
+    company VARCHAR(200),
+    relationship VARCHAR(100),
+    notes TEXT,
+    extra JSONB DEFAULT '{}',
+    created_at TIMESTAMP DEFAULT NOW(),
+    updated_at TIMESTAMP DEFAULT NOW()
+);
+
+-- 대화 기록 테이블  
+CREATE TABLE robeing.conversations (
+    id UUID PRIMARY KEY DEFAULT gen_random_uuid(),
+    robeing_id VARCHAR(50) NOT NULL,
+    user_message TEXT,
+    robeing_response TEXT,
+    context JSONB DEFAULT '{}',
+    metadata JSONB DEFAULT '{}',
+    timestamp TIMESTAMP DEFAULT NOW()
+);
+```
+
+## 3. 이메일 처리 아키텍처 정립
+
+### 3.1 역할 분담 명확화
+
+#### robeing (rb10508_micro) - 디지털 동료 역할
+- 사람처럼 자신의 연락처 관리
+- "종태님"을 이메일 주소로 변환
+- Gmail 권한 확인 (robeing-monitor 통해)
+- 대화 맥락 이해 및 의도 파악
+
+#### skill-email - 이메일 발송 전문 서비스
+- 단순 이메일 발송 도구
+- robeing이 전달한 정보로 메일 발송
+- OAuth 토큰 관리
+- Gmail API 호출
+
+### 3.2 처리 플로우
+
+```
+사용자: "종태님한테 메일 보내줘"
+   ↓
+1. robeing (rb10508_micro)
+   - robeing-monitor에 Gmail 권한 확인
+   - robeing.contacts 테이블에서 "종태님" 검색
+   - 이메일 주소 찾기 (없으면 사용자에게 문의)
+   ↓
+2. skill-email 호출
+   - 수신자 이메일 전달
+   - 메일 내용 확인
+   - 첨부파일 확인
+   - 메일 발송
+   ↓
+3. 결과 반환
+   - 발송 성공/실패 알림
+   - 대화 기록 저장
+```
+
+### 3.3 설계 철학
+- **robeing은 사람**: 자기 연락처를 기억하고 관리
+- **skill은 도구**: robeing이 사용하는 전문 서비스
+- **판단의 주체**: robeing이 결정하고 skill이 실행
+
+## 4. 용어 통일
+
+### robing → robeing 변경
+- 모든 코드베이스에서 용어 통일
+- 문서, 주석, 변수명 모두 변경
+- Git 커밋 메시지도 통일
+
+## 5. 구현 세부사항
+
+### 5.1 rb10508_micro 수정
+```python
+# app/api/endpoints.py
+conn = await asyncpg.connect(
+    host='192.168.219.45',
+    port=5432,
+    user='robeings',
+    password='robeings',
+    database='main_db'  # auth_db에서 변경
+)
+```
+
+### 5.2 연락처 검색 로직
+```python
+async def search_contact(name: str, robeing_id: str):
+    query = """
+        SELECT email, phone, extra 
+        FROM robeing.contacts 
+        WHERE robeing_id = $1 
+        AND name ILIKE $2
+    """
+    result = await conn.fetchone(query, robeing_id, f'%{name}%')
+    return result
+```
+
+## 6. 교훈
+
+### 6.1 아키텍처 설계
+- **명확한 역할 분담**: 각 서비스의 책임 영역 명확화
+- **데이터 영속성**: 중요 데이터는 PostgreSQL에 저장
+- **유연한 스키마**: JSONB 활용으로 확장성 확보
+
+### 6.2 네이밍의 중요성
+- DB 이름은 용도를 명확히 반영해야 함
+- 용어 불일치는 즉시 수정 필요
+- 일관된 용어 사용이 코드 가독성 향상
+
+### 6.3 마이그레이션 전략
+- 모든 서비스 동시 변경 필요
+- docker-compose.yml, 설정 파일, 코드 모두 확인
+- Git에 즉시 푸시하여 일관성 유지
+
+## 7. 향후 과제
+
+### 즉시 구현 필요
+- [ ] 이름-이메일 매핑 캐시 (5분 TTL)
+- [ ] 연락처 자동 학습 기능
+- [ ] 대화에서 이메일 추출 및 저장
+
+### 중기 과제
+- [ ] Neo4j 도입 검토 (복잡한 관계 관리)
+- [ ] 연락처 중복 제거 로직
+- [ ] 사용자별 연락처 격리
+
+## 8. 참고 사항
+
+### 서버 구성
+- 51123: main 서비스 (nginx, auth, frontend)
+- 51124: robeing & skill 서비스
+
+### 포트 할당
+- 8001: rb8001 (프로덕션)
+- 10508: rb10508_micro (테스트)
+- 8501: skill-email
+
+### Git 브랜치 전략
+- main: 대부분 서비스
+- happybell80: rb8001, rb10408_test (테스트 후 머지)
\ No newline at end of file