diff --git a/troubleshooting/250909_happybell80_로빙중_시간인식_구현실패.md b/troubleshooting/250909_happybell80_로빙중_시간인식_구현실패.md
new file mode 100644
index 0000000..1b447c4
--- /dev/null
+++ b/troubleshooting/250909_happybell80_로빙중_시간인식_구현실패.md
@@ -0,0 +1,24 @@
+# 250909 "로빙중..." 메시지 및 시간 인식 구현 실패
+
+## 시도한 작업들
+
+### 1. 시간/요일 인식 추가 (성공)
+- gemini_handler.py에 datetime import, 한글 요일 배열 추가
+- `_get_system_prompt()`에 KST 시간 컨텍스트 주입
+- 커밋: d93e08c (현재 유지)
+
+### 2. "로빙중..." 메시지 구현 (실패/롤백)
+- slack_handler.py에 chat_postMessage("로빙중...") → chat_update() 구현
+- 커밋: 748097a, 29fcb78 (force push로 롤백)
+- **문제 1**: Slack 3초 내 응답 못해서 무한 재시도
+- **문제 2**: user_id가 None일 때 처리 안 됨
+- **문제 3**: "(편집됨)" 무한 반복
+
+### 3. 서버 동기화 문제
+- 로컬: d93e08c로 롤백 완료
+- 서버: 아직 29fcb78 ("로빙중..." 있음) → git pull 필요
+
+## 교훈
+- 3초 ACK는 즉시 200 OK 반환이 핵심
+- user_id None 체크 필수
+- 로컬/서버 동기화 확인 필수
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diff --git a/troubleshooting/250909_happybell80_시간인식_요일추가_구현.md b/troubleshooting/250909_happybell80_시간인식_요일추가_구현.md
deleted file mode 100644
index 4c41a0a..0000000
--- a/troubleshooting/250909_happybell80_시간인식_요일추가_구현.md
+++ /dev/null
@@ -1,18 +0,0 @@
-# 250909 LLM 시간 인식 및 요일 추가 구현
-
-## 문제
-- 로빙이 현재 시간을 모름 (2025년 9월인데 2024년 5월로 답변)
-- 요일 정보 없음
-- 한국시간(KST) 명시 필요
-
-## 해결
-1. **gemini_handler.py 수정**
-   - datetime import 추가
-   - 한글 요일 배열 생성: ['월요일', '화요일', '수요일', '목요일', '금요일', '토요일', '일요일']
-   - `_get_system_prompt()`에 시간 컨텍스트 주입
-   - 포맷: "현재 시간: 2025년 09월 09일 화요일 20시 46분 (한국시간)"
-
-## 교훈
-- 최소 수정으로 최대 효과 (6줄만 추가)
-- 예외처리 불필요 (datetime.now()는 실패 안함)
-- Docker/APScheduler 이미 Asia/Seoul 설정되어 있어 pytz 불필요
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